dodeca-2(E),4(E),8(E),10(Z)-tetraenoic acid isobutylamide | 75947-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dodeca-2(E),4(E),8(E),10(Z)-tetraenoic acid isobutylamide
• 英文别名: (2E,4E,8E,10Z)-N-(2-methylpropyl)-dodecatetraene amide；(2E,4E,8E,10Z)-N-isobutyldodeca-2,4,8,10-tetraenamide；N-isobutyl-2E,4E,8E,10Z-dodeca-2,4,8,10-tetraenamide；Dodeca-2t,4t,8t,10c-tetraensaeureisobutylamid；(2E,4E,8E,10Z)-N-(2-methylpropyl)dodeca-2,4,8,10-tetraenamide
• CAS: 75947-32-9
• 化学式: C₁₆H₂₅NO
• 分子量: 247.381
• InChiKey: VLGRWXYRKYWRPX-ACCGBCAYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C
• 沸点：
  423.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-penten-4-yn-1-ol 在 Lindlar's catalyst 、 甲基三辛基氯化铵 喹啉 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氰化钠 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 三溴化磷 、 对甲苯磺酸 、 triphenylphosphine dibromide 1:1 addition complex 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 dodeca-2(E),4(E),8(E),10(Z)-tetraenoic acid isobutylamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoconvergent synthesis of a potent mosquito larvicide : (2E,4E,8E,10Z)-N-(2-methyl propyl)-2,4,8,10-dodecatetraeneamide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87765-6

文献信息

• Polyunsaturated Alkyl Amides from Echinacea: Synthesis of Diynes, Enynes, and Dienes
  作者：Nicholas J. Matovic、Patricia Y. Hayes、Kerry Penman、Reginald P. Lehmann、James J. De Voss

  DOI：10.1021/jo200289f

  日期：2011.6.3

  constructing alkyl amides containing conjugated diyne and isomerically pure enyne and diene moieties and may be adapted easily for the preparation of other alkyl amides present in Echinacea spp. Terminal-conjugated diynes were prepared by a Cadiot–Chodkiewitz coupling/deprotection sequence utilizing a protected bromoacetylene, and methyl-substituted diynes were made via a base-catalyzed rearrangement of

  合成20种烷基酰胺，包括15种先前从紫锥菊属植物中鉴定出的天然存在的多不饱和烷基酰胺。（1 – 13和62）或来自Achilla sp。（55）和五个先前未知的几何异构体（23，28，67，73，和80），进行说明。重要的是，这些酰胺包括存在于商业用途的松果菊中的所有主要烷基酰胺。提取物。该合成证明了用于构建包含共轭二炔和异构纯的烯炔和二烯部分的烷基酰胺的方法，并且可以容易地适用于制备存在于紫锥菊属中的其他烷基酰胺。通过Cadiot-Chodkiewitz偶联/去保护序列，利用受保护的溴乙炔，制备末端共轭的二炔，并通过碱催化的末端跳过的二炔的重排制备了甲基取代的二炔。通过用Rieke锌还原烯或二炔，可以方便地制备共轭二烯，并具有高立体选择性。除了1 – 2和11 – 12，首次在此合成烷基酰胺，其NMR数据与已报道的分离的天然化合物的NMR数据一致。
• Stereoselective synthesis, natural occurrence and CB₂receptor binding affinities of alkylamides from herbal medicines such as Echinacea sp.
  作者：N. Matovic、A. Matthias、Jürg Gertsch、Stefan Raduner、K. M. Bone、R. P. Lehmann、J. J. DeVoss

  DOI：10.1039/b615487e

  日期：——

  A divergent synthesis of (2E,4E,8E,10E)- and (2E,4E,8E,10Z)-N-isobutyldodeca-2,4,8,10-tetraenamides from pent-4-yn-1-ol allowed identification of the (2E,4E,8E,10Z)-isomer for the first time in Echinacea species. A short, stereoselective synthesis of the (2E,4E,8E,10Z)-isomer is also described which allowed further biological evaluation of this material, and the demonstration that this isomer does not occur in Spilanthes mauritiana as previously reported.

  从戊-4-炔-1-醇出发进行(2E,4E,8E,10E)-和(2E,4E,8E,10Z)-N-异丁基十二碳-2,4,8,10-四烯酰胺的衍生气相合成,使得首次在紫锥菊(Echinacea)物种中鉴定出(2E,4E,8E,10Z)异构体。本文还描述了(2E,4E,8E,10Z)异构体的选择性合成路线,该合成路线简短且具有立体选择性,使得能够对这种物质进行进一步的生物学评价,并证明了这种异构体不像先前报道的那样存在于斑鸠菊(Spilanthes mauritiana)中。
• [EN] AN ECHINACEA FORMULATION<br/>[FR] FORMULATION DÉCHINACÉE
  申请人：MEDIHERB PTY LTD

  公开号：WO2006002493A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  The present invention relates to an Echinacea formulation which includes an alkylamide fraction comprising a 2-ene alkylamide fraction and a 2,4-diene alkylamide fraction and the weight ratio of the 2-ene alkylamide fraction to the 2,4-diene alkylamide fraction is between about 1:15 to about 2:1.

  本发明涉及一种紫锥菊配方，其中包括一种烷基酰胺分数，包括一种2-烯基酰胺分数和一种2,4-二烯基酰胺分数，其中2-烯基酰胺分数与2,4-二烯基酰胺分数的重量比在约1:15至约2:1之间。
• Echinacea Formulation
  申请人：Lehmann Reg

  公开号：US20080124408A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  The present invention relates to an Echinacea formulation which includes an alkylamide fraction comprising a 2-ene alkylamide fraction and a 2,4-diene alkylamide fraction and the weight ratio of the 2-ene alkylamide fraction to the 2,4-diene alkylamide fraction is between about 1:15 to about 2:1.
• Stereoconvergent synthesis of a potent mosquito larvicide : (2E,4E,8E,10Z)-N-(2-methyl propyl)-2,4,8,10-dodecatetraeneamide
  作者：G.V.M. Sharma、T. Shekharam、V. Upender

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87765-6

  日期：1990.1