16-[4-{3-(imidazol-1-yl)propoxy}benzylidene]-17-oxo-5-androsten-3β-ol | 1375149-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16-[4-{3-(imidazol-1-yl)propoxy}benzylidene]-17-oxo-5-androsten-3β-ol
• 英文别名: (3S,8R,9S,10R,13S,14S,16E)-3-hydroxy-16-[[4-(3-imidazol-1-ylpropoxy)phenyl]methylidene]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 1375149-70-4
• 化学式: C₃₂H₄₀N₂O₃
• 分子量: 500.681
• InChiKey: PVPPGNZQUXFCNG-YWWWKBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-[4-{3-(imidazol-1-yl)propoxy}benzylidene]-17-oxo-5-androsten-3β-ol 在 aluminum isopropoxide 作用下， 以 环己酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以23.2%的产率得到16-[4-{3-(imidazol-1-yl)propoxy}benzylidene]-4-androstene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  合成咪唑类固醇杂化体作为有效的芳香化酶抑制剂

  摘要：

  摘要已合成了咪唑基取代的16 E-芳基甾体衍生物，并评估了其对芳香酶的抑制活性。甾体杂种显示出对芳香酶的中等抑制作用。酶的活性是通过测量监控的氚标记ħ 2 ö从[1β-释放3芳构化过程H]雄甾烯二酮。发现16- [3- {3-（咪唑-1-基）丙氧基}亚苄基] -4-雄烯-3,17-二酮（10，IC 50：4.4μM）比标准品强7倍药物氨基谷氨酰胺。 图形概要已经合成了新的咪唑基取代的16 E-芳基甾体衍生物，并评估了其对芳香酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0059-1
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-氯丙氧基)苯甲醛 在 alkali hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 16-[4-{3-(imidazol-1-yl)propoxy}benzylidene]-17-oxo-5-androsten-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  合成咪唑类固醇杂化体作为有效的芳香化酶抑制剂

  摘要：

  摘要已合成了咪唑基取代的16 E-芳基甾体衍生物，并评估了其对芳香酶的抑制活性。甾体杂种显示出对芳香酶的中等抑制作用。酶的活性是通过测量监控的氚标记ħ 2 ö从[1β-释放3芳构化过程H]雄甾烯二酮。发现16- [3- {3-（咪唑-1-基）丙氧基}亚苄基] -4-雄烯-3,17-二酮（10，IC 50：4.4μM）比标准品强7倍药物氨基谷氨酰胺。 图形概要已经合成了新的咪唑基取代的16 E-芳基甾体衍生物，并评估了其对芳香酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0059-1