1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-lyxo-hex-1-enitol | 124579-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-lyxo-hex-1-enitol
• 英文别名: 1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-lyxo-hex-1-enitol；4,6-O-benzylidene-D-galactal；(2S,4aR,8R,8aR)-2-phenyl-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-ol
• CAS: 124579-80-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: XMDUTBYCCVWPLD-LPWJVIDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-lyxo-hex-1-enitol 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 sodium azide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 4 A molecular sieve 、 DMTST 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 methyl 6-O-(3-O-acetyl-2-azido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一类新颖的糖基供体：2-叠氮基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖基衍生物的端基S-黄原酸酯

  摘要：

  通过相应半乳糖（1,5-脱水-2-脱氧-D- lyxo）的两步叠氮蒽并化反应，可以轻松制备各种取代的O-乙基S-（2-叠氮基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖基）二硫代碳酸酯。（-hex-1-enitols）。它们是有效的糖基供体，用于立体选择性地合成具有生物学重要性的含半乳糖胺的寡糖的保护前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87127-1
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以75%的产率得到1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-lyxo-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  由苯基硫代糖苷和糖基苯基砜制备吡喃类聚糖衍生物

  摘要：

  摘要具有萘基的锂在室温下于四氢呋喃中处理后，带有各种保护基（缩醛，醚，酯）的苯硫基吡喃葡萄糖吡喃糖类在C-1处进行还原锂化，然后快速去除2-取代基。因此，以优异的产率获得了具有酸不稳定的保护基的吡喃糖基聚糖衍生物。在双相溶剂体系中，在高碘酸钠存在下，用催化量的三氯化钌氧化相应的苯基硫代糖苷，可定量制备缩水甘油基苯基砜。当在四氢呋喃中用萘嵌锂在低温下处理时，这些化合物还以优异的产率产生吡喃类糖基衍生物。还从相应的二糖苯基硫代糖苷制备了β-连接的2'-脱氧二糖糖基衍生物。当用氢化三丁基锡处理时，带有2-黄原酸酯基团的苯基硫代吡喃糖吡喃糖苷经过自由基还原消除，从而在中性条件下以高收率得到糖基衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84061-3

文献信息

• Convenient syntheses of substituted pyranoid glycals from thiophenyl glycosides and glycosyl phenylsulfones
  作者：Alfonso Fernandez-Mayoralas、Alberto Marra、Michel Trumtel、Alain Veyrières、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80444-5

  日期：1989.1
• A facile synthesis of 4,6-O-benzylidene-d-glycals via 1,5-anhydro-4,6-O-benzylidene-d-hex-1-en-3-ulose
  作者：Tohru Sakakibara、Tsubasa Ito、Chika Kotaka、Yasuhiro Kajihara、Yuhya Watanabe、Aki Fujioka

  DOI：10.1016/j.carres.2008.05.018

  日期：2008.11

  Benzylidenation of readily available 1,5-anhydro-D-hex-1-en-3-ulose, followed by sodium borohydride reduction, afforded the title compounds in high yields. Separation of 4,6-O-benzylidene-D-allal and -D-glucal was accomplished by selective acetylation with lipase PS. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ——
  作者：Tarikere L. Gururaja、Paloth Venugopalan、Michael J. Levine

  DOI：10.1023/a:1021864511771

  日期：——

  Synthesis of methyl 2-azido-2-deoxy-4,6-O-benzylidene-beta-D-galactopyranoside (1), one of the key components in the synthesis of O-glycoamino acids, was undertaken in order to synthesize Tn and TF(3) antigen building blocks. In pursuit of an alternative approach, benzylidenation of the crude D-galactal (2a) afforded methyl 2-deoxy-4,6-O-benzylidene-alpha-D-galactopyranoside (3c) and 3,4-O-benzylidene-D-galactal (3b) besides the expected 4,6-O-benzylidene-D-galactal (3a). Formation of compound 3c was explained based on the presence of methyl 2 deoxy-alpha-D-galactopyranoside (2b) isomer and/or trace amount of methanol in the crude mixture of deacetylated product of 2 prior to benzylidenation. On the other hand, formation of 3b in substantial quantities appears to be a thermodynamically controlled product and its formation is found to be common during prolonged Lewis-acid catalyzed benzylidenation reaction. Crystal structures of these important and useful precursors were deduced by X-ray diffraction methods to enumerate their complete molecular structure as well as to understand the effect of the cyclic acetal on the pyranose ring conformation. Compound 1 crystallizes in the orthorhombic space group P2(1)2(1)2(1) With cell dimensions a = 5.058(7), b = 12.766(7), c = 22.557(7) Angstrom; 3b crystallizes in the hexagonal space group P6(1) with cell dimensions a = 18.265(4), b = 18.265(3), c = 6.323(2) Angstrom; 3c crystallizes in the monoclinic space group P2(1) with cell dimensions a = 10.614(3), b = 4.963(2), c = 12.730(3) Angstrom, and beta = 95.47(3)degrees.