β-thebainone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: β-thebainone
• 英文别名: (±)-thebainone A；rac-4-hydroxy-3-methoxy-17-methyl-morphin-7-en-6-one；rac-4-Hydroxy-3-methoxy-17-methyl-morphin-7-en-6-on；(1R,9S,10S)-3-hydroxy-4-methoxy-17-methyl-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5,11-tetraen-13-one
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: SLJDAVMWFVYEFI-QWQRMKEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2,2-dimethoxyethyl)-2-iodo-6-methoxyphenol 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 silver carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 308.17h， 生成 β-thebainone
  参考文献：
  名称：

  （±）-Thebainone A的分子内硝基环加成法全合成。

  摘要：

  使用分子内的硝基环加成和Heck环化作为关键的转化，从异香草醛开始，共22步完成了外消旋吗啡生物碱蒂巴因酮A的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00905

文献信息

• A novel approach to the synthesis of morphine alkaloids: the synthesis of (d,l)-thebainone-A
  作者：Marcus A. Tius、Michael A. Kerr

  DOI：10.1021/ja00041a008

  日期：1992.7

  A nonconventional approach to the preparation of morphinans has been applied to the total synthesis of thebainone-A and β-thebainone-A. Noteworthy features of this synthesis are the regiospecificity of the Diels-Alder reaction to form 9 and of the enolization-hydroxylation of 11, the unusual aromatization of 14 as well as the selectivity of the intramolecular Michael addition of the of the anine to

  一种制备吗啡喃的非常规方法已应用于蒂巴酮-A 和β-蒂巴因-A 的全合成。该合成的值得注意的特征是形成 9 的 Diels-Alder 反应和 11 的烯醇化-羟基化的区域特异性、14 的不寻常芳构化以及分子内迈克尔加成形成 41 的选择性。该路线提供了获得与吗啡相关的几种生物碱骨架的途径，并展示了合成芳香分子的新方法
• Hip fracture in adult osteopetriosis
  作者：D Hay、C.A Pailthorpe

  DOI：10.1016/s0020-1383(00)00169-8

  日期：2002.1
• Total Synthesis of (±)-Thebainone A by Intramolecular Nitrone Cycloaddition
  作者：Yuzhou Wang、André Hennig、Thomas Küttler、Christian Hahn、Anne Jäger、Peter Metz

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00905

  日期：2020.4.17

  Using an intramolecular nitrone cycloaddition and a Heck cyclization as the crucial transformations, a total synthesis of the racemic morphine alkaloid thebainone A was accomplished in 22 steps commencing with isovanillin.

  使用分子内的硝基环加成和Heck环化作为关键的转化，从异香草醛开始，共22步完成了外消旋吗啡生物碱蒂巴因酮A的全合成。