(2R,5Z,8S,9R)-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-9-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonine-2-carbaldehyde | 749924-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,5Z,8S,9R)-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-9-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonine-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2R,5Z,8S,9R)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-9-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonine-2-carbaldehyde
• CAS: 749924-31-0
• 化学式: C₄₂H₅₂O₄Si₂
• 分子量: 677.043
• InChiKey: SRYLNBHIVTZHSW-MAHIUMESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5Z,8S,9R)-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-9-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonine-2-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (Z)-(2S,3S,9R)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-9-((E)-2-methyl-buta-1,3-dienyl)-2,3,4,7,8,9-hexahydro-oxonine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Biological Evaluation of Novel Eunicellin Analogues

  摘要：

  2,9-二取代的六氢-Δ5,6-氧壬衍生物14的分子内Diels-Alder反应产生了两个立体异构的三环结构类似物15和16，经脱硅保护后生成了醇类化合物17和3；这些化合物被发现是微管稳定剂，其活性在微摩尔范围内。

  DOI：

  10.1055/s-2004-825627
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(8S,9R)-8-tert-butyldiphenylsilyloxy-9-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-2,3,4,7,8,9-hexahydro-oxonin-2-one 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (2R,5Z,8S,9R)-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-9-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)-2,3,4,7,8,9-hexahydrooxonine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Biological Evaluation of Novel Eunicellin Analogues

  摘要：

  2,9-二取代的六氢-Δ5,6-氧壬衍生物14的分子内Diels-Alder反应产生了两个立体异构的三环结构类似物15和16，经脱硅保护后生成了醇类化合物17和3；这些化合物被发现是微管稳定剂，其活性在微摩尔范围内。

  DOI：

  10.1055/s-2004-825627

文献信息

• Synthesis of a simplified analogue of eleutherobin via a Claisen rearrangement and ring closing metathesis strategy
  作者：Gary C. H. Chiang、Andrew D. Bond、Andrew Ayscough、Gilles Pain、Sylvie Ducki、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1039/b413426e

  日期：——

  The enantioselective synthesis of a simplified eleutherobin analogue 7 by ring closing metathesis (RCM) of the 2,9-divinyl-substituted tetrahydro-oxonin 5 is described; the analogue 7 and an advanced intermediate 15 revealed microtubule stabilising properties in the micromolar range.

  本文介绍了通过 2,9-二乙烯基取代的四氢-氧杂蒽醌 5 的闭环套合反应（RCM）对映选择性合成简化的 Eleutherobin 类似物 7 的过程；类似物 7 和高级中间体 15 在微摩尔范围内显示出微管稳定特性。
• Synthesis of simplified analogues of eleutherobin via a Claisen rearrangement/RCM strategy
  作者：S.Y. Frankie Mak、Gary C.H. Chiang、James E.P. Davidson、John E. Davies、Andrew Ayscough、Gilles Pain、Jonathan W. Burton、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.03.010

  日期：2009.5

  The enantioselective synthesis of a number of simplified analogues of the cytotoxic natural product eleutherobin is reported. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.