pivaloyl(-2)[Bn(-6)]L-Talf3Me5Ac(a)-SPh | 136399-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: pivaloyl(-2)[Bn(-6)]L-Talf3Me5Ac(a)-SPh
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5R)-5-[(1S)-1-acetyloxy-2-phenylmethoxyethyl]-4-methoxy-2-phenylsulfanyloxolan-3-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 136399-54-7
• 化学式: C₂₇H₃₄O₇S
• 分子量: 502.629
• InChiKey: RMZAAEKJWADPCW-ZLFMQQKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pivaloyl(-2)[Bn(-6)]L-Talf3Me5Ac(a)-SPh 、 2,4-二(三甲硅氧基)嘧啶 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以3%的产率得到2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4R,5R)-5-((S)-1-acetoxy-2-benzyloxy-ethyl)-2-(5-iodo-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-4-methoxy-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Nucleoside synthesis from thioglycosides

  摘要：

  Acetylated phenyl and methyl 1-thiofurano- and pyranosides react with silylated uracil, acetylcytosine, and benzoyladenine under the influence of NIS/triflic acid to generate the beta-nucleoside derivatives in good yield.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79751-6