8-methyl-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one | 36053-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-methyl-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
• 英文别名: 8-Methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-4-one
• CAS: 36053-94-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• mdl: MFCD09054821
• 分子量: 161.203
• InChiKey: VZLHOBQCHKAIOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92 °C
• 沸点：
  319.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methyl-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one 在 palladium on activated charcoal 、 钯 、 硝基苯 作用下， 生成 4-羟基-8-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 4-hydroxyquinoline compounds

  摘要：

  公开号：

  US02558211A1
• 作为产物：
  描述：

  3-O-甲苯基氨基丙酸 在 polyphosphoric acid 作用下， 生成 8-methyl-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  喹啉酮乙酸衍生物作为新型谷胱甘肽S-转移酶P1-1抑制剂：通过分子建模深入研究相互作用模式

  摘要：

  谷胱甘肽S-转移酶P1-1（GSTP1-1，EC 2.5.1.18）通常被认为是获得性肿瘤对抗癌药耐药性的重要因素，因此合成了一系列喹啉酮乙酸衍生物及其对GSTP的抑制作用-1在本研究中进行了测试。有趣的是，发现一些化合物对GSTP-1活性显示出显着的抑制作用。此外，进行了分子对接研究以提供喹啉酮乙酸衍生物对GSTP1-1活性的结合模式。总之，我们提出了一系列喹啉酮乙酸化合物作为GSTP1-1抑制剂的发现及其对GSTP1-1结合位点的相互作用方式。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9806-y

文献信息

• Quinolinoneacetic acid derivatives as novel glutathione S-transferase P1-1 inhibitors: insights into the interaction modes by molecular modeling
  作者：Jian Wang、Shao-Jie Wang、Dan-Dan Song、Yong-Kui Jing、Mao-Sheng Cheng

  DOI：10.1007/s00044-011-9806-y

  日期：2012.10

  agents, thus a series of quinolinoneacetic acid derivatives were synthesized and their inhibitory effects on GSTP-1 were tested in this study. Interestingly, it was found that some compounds showed remarkable inhibitory effect on GSTP-1 activity. Furthermore, molecular docking study was conducted to provide the binding modes of quinolinoneacetic acid derivatives on GSTP1-1 activity. In summary, we present

  谷胱甘肽S-转移酶P1-1（GSTP1-1，EC 2.5.1.18）通常被认为是获得性肿瘤对抗癌药耐药性的重要因素，因此合成了一系列喹啉酮乙酸衍生物及其对GSTP的抑制作用-1在本研究中进行了测试。有趣的是，发现一些化合物对GSTP-1活性显示出显着的抑制作用。此外，进行了分子对接研究以提供喹啉酮乙酸衍生物对GSTP1-1活性的结合模式。总之，我们提出了一系列喹啉酮乙酸化合物作为GSTP1-1抑制剂的发现及其对GSTP1-1结合位点的相互作用方式。
• Synthesis and Pharmacological Evaluation of Novel C-8 Substituted Tetrahydroquinolines as Balanced-Affinity Mu/Delta Opioid Ligands for the Treatment of Pain
  作者：Anthony F. Nastase、Nicholas W. Griggs、Jessica P. Anand、Thomas J. Fernandez、Aubrie A. Harland、Tyler J. Trask、Emily M. Jutkiewicz、John R. Traynor、Henry I. Mosberg

  DOI：10.1021/acschemneuro.8b00139

  日期：2018.7.18

  The use of opioids for the treatment of pain, while largely effective, is limited by detrimental side effects including analgesic tolerance, physical dependence, and euphoria, which may lead to opioid abuse. Studies have shown that compounds with a μ-opioid receptor (MOR) agonist/δ-opioid receptor (DOR) antagonist profile reduce or eliminate some of these side effects including the development of tolerance

  使用阿片类药物治疗疼痛虽然在很大程度上有效，但受到有害副作用的限制，包括镇痛耐受性、身体依赖性和欣快感，这可能导致阿片类药物滥用。研究表明，具有 μ-阿片受体 (MOR) 激动剂/δ-阿片受体 (DOR) 拮抗剂特性的化合物可减少或消除其中一些副作用，包括耐受性和依赖性的发展。在此我们报告了一系列基于四氢喹啉的拟肽的合成和药理学评价，这些肽模拟物在 C-8 位有取代。相对于我们没有 C-8 取代的主要拟肽，该系列提供了 DOR 亲和力的增加，并在 MOR 和 DOR 结合亲和力方面提供了更大的平衡。而且，在 C-8 处具有羰基部分的化合物显示出所需的 MOR 激动剂/DOR 拮抗剂特征，而烷基取代引起适度的 DOR 激动作用。该系列中的几种化合物在体内产生强大的镇痛作用，并在小鼠腹膜内给药后显示镇痛活性超过 2 小时。
• Clemo; Perkin, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 2303
  作者：Clemo、Perkin

  DOI：——

  日期：——
• US4593101A
  申请人：——

  公开号：US4593101A

  公开（公告）日：1986-06-03
• US4585867A
  申请人：——

  公开号：US4585867A

  公开（公告）日：1986-04-29