4-ethyl-3-pyridin-4-yl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester | 165053-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-ethyl-3-pyridin-4-yl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 4-ethyl-3-pyridine-4-yl-2-carbethoxypyrrole
• CAS: 165053-90-7
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: OPYSPSRRKXCQEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-3-pyridin-4-yl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲醇缩甲醛 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (5Z,10Z,14Z,19Z)-2,7,12,18-Tetraethyl-3,8,13,17-tetra-pyridin-4-yl-porphyrin
  参考文献：
  名称：

  β-四乙基-β'-四吡啶-4-基卟啉、它们的N-甲基化四阳离子和异二聚体与四苯基磺酸基卟啉

  摘要：

  已经合成了 β-四乙基-β'-四吡啶-4-基卟啉及其 N-甲基化四阳离子的四种区域异构体的混合物。区域异构体 I 的晶体结构是由吡啶基取代基之间复杂的边缘相互作用决定的，吡啶基取代基排列为“碗”。区域异构体 III+IV 的不可分离混合物极易溶于氯仿，并且作为四甲基化的四阳离子，溶于水 (≅10-1 M)。它与作为游离碱的 ms-四苯基磺基卟啉、锌和铜络合物（Kdimer = 1.3 × 108 M-1）形成明确的水溶性 (5 × 10-4 M) 异二聚体。含有一种卟啉铜的二聚体不显示荧光。共面卟啉-卟啉距离从跃迁偶极相互作用估计为 7-8 A。四阳离子卟啉锌对酸脱金属是稳定的，相应的游离碱不会被质子化到 pH 1。NH-去质子化已经用氢氧化钠实现，并导致在水中形成链状组装。应用 ...

  DOI：

  10.1021/ja954082g
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 在 吡啶 、 乙酸酐 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 4-ethyl-3-pyridin-4-yl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-四乙基-β'-四吡啶-4-基卟啉、它们的N-甲基化四阳离子和异二聚体与四苯基磺酸基卟啉

  摘要：

  已经合成了 β-四乙基-β'-四吡啶-4-基卟啉及其 N-甲基化四阳离子的四种区域异构体的混合物。区域异构体 I 的晶体结构是由吡啶基取代基之间复杂的边缘相互作用决定的，吡啶基取代基排列为“碗”。区域异构体 III+IV 的不可分离混合物极易溶于氯仿，并且作为四甲基化的四阳离子，溶于水 (≅10-1 M)。它与作为游离碱的 ms-四苯基磺基卟啉、锌和铜络合物（Kdimer = 1.3 × 108 M-1）形成明确的水溶性 (5 × 10-4 M) 异二聚体。含有一种卟啉铜的二聚体不显示荧光。共面卟啉-卟啉距离从跃迁偶极相互作用估计为 7-8 A。四阳离子卟啉锌对酸脱金属是稳定的，相应的游离碱不会被质子化到 pH 1。NH-去质子化已经用氢氧化钠实现，并导致在水中形成链状组装。应用 ...

  DOI：

  10.1021/ja954082g

文献信息

• Monomolecular Leaflets of 2,8,12,18-Tetraethyl-3,7,13,17-tetrapyridin-4-ylporphyrin in Bulk Aqueous Media
  作者：Claus Endisch、Christoph Boettcher、Juergen-Hinrich Fuhrhop

  DOI：10.1021/ja00136a027

  日期：1995.8