di-O-acetylembeli | 14287-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: di-O-acetylembeli
• 英文别名: 2,5-diacetoxy-3-undecyl-[1,4]benzoquinone；2,5-Diacetoxy-3-undecyl-[1,4]benzochinon；Acetic acid 4-acetoxy-3,6-dioxo-5-undecyl-cyclohexa-1,4-dienyl ester；(4-acetyloxy-3,6-dioxo-5-undecylcyclohexa-1,4-dien-1-yl) acetate
• CAS: 14287-60-6
• 化学式: C₂₁H₃₀O₆
• 分子量: 378.466
• InChiKey: HANDQIRUHFULHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-O-acetylembeli 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,5-二甲氧基-3-十一基-[1,4]苯醌
  参考文献：
  名称：

  选定的Embelin类似物的半合成及其对癌细胞的凋亡活性的研究

  摘要：

  Embelin是天然产物，XIAP（X染色体连锁的APoptosis抑制剂）的抑制剂，对癌细胞具有强的促凋亡特性。为了澄清苯醌核心上的两个OH基团的作用，我们通过半合成制备了Embelin的紧密类似物，其中这些OH基团已被OMe和OAc基团系统地取代。已经研究了六种栓塞蛋白衍生物作为单药或与TRAIL组合时的促凋亡活性，并已通过Surface Plasmon Biacore评估了它们与XIAP相互作用的能力。我们的结果表明，这些新的Embelin类似物对选定的癌细胞具有良好的促凋亡特性，通常高于天然产物本身。此外，该活性不是由XIAP直接介导的。

  DOI：

  10.2174/1573406411309080003
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 苯 作用下， 生成 di-O-acetylembeli
  参考文献：
  名称：

  Kaul; Ray; Dutt, Journal of the Indian Chemical Society, 1929, vol. 6, p. 582

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Kaul; Ray; Dutt, Journal of the Indian Chemical Society, 1929, vol. 6, p. 582
  作者：Kaul、Ray、Dutt

  DOI：——

  日期：——
• Hemisynthesis of Selected Embelin Analogs and Investigation of their Proapoptotic Activity Against Cancer Cells
  作者：Guillaume Viault、Katragadda Babu、Fabien Gautier、Sophie Barillé-Nion、Philippe Juin、Olivier Tasseau、René Grée

  DOI：10.2174/1573406411309080003

  日期：2013.10.1

  Embelin is a natural product, inhibitor of XIAP (X-chromosome-linked Inhibitor of APoptosis) with strong proapoptotic properties on cancer cells. In order to clarify the role of two OH groups on benzoquinone core, we have prepared by hemisynthesis close analogs of embelin, where these OH groups have been replaced in a systematic manner by OMe and OAc groups. Proapoptotic activities of six embelin derivatives

  Embelin是天然产物，XIAP（X染色体连锁的APoptosis抑制剂）的抑制剂，对癌细胞具有强的促凋亡特性。为了澄清苯醌核心上的两个OH基团的作用，我们通过半合成制备了Embelin的紧密类似物，其中这些OH基团已被OMe和OAc基团系统地取代。已经研究了六种栓塞蛋白衍生物作为单药或与TRAIL组合时的促凋亡活性，并已通过Surface Plasmon Biacore评估了它们与XIAP相互作用的能力。我们的结果表明，这些新的Embelin类似物对选定的癌细胞具有良好的促凋亡特性，通常高于天然产物本身。此外，该活性不是由XIAP直接介导的。