2-羟基-5-甲氧基-3-十一烷基[1,4]苯醌 | 56005-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟基-5-甲氧基-3-十一烷基[1,4]苯醌
• 英文名称: 5-O-methylembelin
• 英文别名: 2-hydroxy-5-methoxy-3-undecylcyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 56005-10-8
• 化学式: C₁₈H₂₈O₄
• 分子量: 308.418
• InChiKey: KHBJLRRAMCJZLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  439.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  5.940 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914690090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基-3-十一烷基[1,4]苯醌 、 乙酸酐 反应 12.0h， 以97%的产率得到5-O-Methylembelin-O-acetat
  参考文献：
  名称：

  选定的Embelin类似物的半合成及其对癌细胞的凋亡活性的研究

  摘要：

  Embelin是天然产物，XIAP（X染色体连锁的APoptosis抑制剂）的抑制剂，对癌细胞具有强的促凋亡特性。为了澄清苯醌核心上的两个OH基团的作用，我们通过半合成制备了Embelin的紧密类似物，其中这些OH基团已被OMe和OAc基团系统地取代。已经研究了六种栓塞蛋白衍生物作为单药或与TRAIL组合时的促凋亡活性，并已通过Surface Plasmon Biacore评估了它们与XIAP相互作用的能力。我们的结果表明，这些新的Embelin类似物对选定的癌细胞具有良好的促凋亡特性，通常高于天然产物本身。此外，该活性不是由XIAP直接介导的。

  DOI：

  10.2174/1573406411309080003
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四甲氧基苯 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-羟基-5-甲氧基-3-十一烷基[1,4]苯醌
  参考文献：
  名称：

  前驱体及其类似物的全合成

  摘要：

  据报道，通过将1,2,4,5-四甲氧基苯与烷基溴化物直接烷基化，然后用硝酸铈铵（CAN）氧化可促进醌的形成和使受阻较弱的分子脱保护，从而有效地合成了maesanin和相关的醌。一步制得甲基醚，以提供所需的2-羟基-5-甲氧基-1,4-苯醌1a-h。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00927-2

文献信息

• Phytotoxic Activity of Quinones and Resorcinolic Lipid Derivatives
  作者：Cassia S. Mizuno、Agnes M. Rimando、Stephen O. Duke

  DOI：10.1021/jf100108c

  日期：2010.4.14

  basis of the reported phytotoxic activity of sorgoleone and resorcinolic lipids identified from the root extracts of Sorghum bicolor, 8 resorcinolic lipid derivatives and 10 quinones with various side chain sizes were synthesized. The phytotoxicity of the compounds was tested against a monocot and a dicot species. The quinones were phytotoxic, whereas the resorcinolic lipids were not. Of the quinones,

  根据报道的从高粱双色根提取物中鉴定出的高粱油酮和间苯二酚脂质的植物毒性活性，合成了8种间苯二酚脂质衍生物和10种具有不同侧链大小的醌。测试了化合物对单子叶植物和双子叶植物的植物毒性。醌具有植物毒性，而间苯二酚脂质则没有。在醌中，具有5个碳侧链的2-羟基-5-甲氧基-3-戊基环己-2,5-二烯-1,4-二酮显示出与天然化合物高粱油酮相似的植物毒活性。
• Novel series of benzoquinones with high potency against 5-lipoxygenase in human polymorphonuclear leukocytes
  作者：Rosanna Filosa、Antonella Peduto、Anja M. Schaible、Verena Krauth、Christina Weinigel、Dagmar Barz、Carmen Petronzi、Ferdinando Bruno、Fiorentina Roviezzo、Giuseppe Spaziano、Bruno D'Agostino、Mario De Rosa、Oliver Werz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.02.042

  日期：2015.4

  intervention with various inflammatory and allergic diseases. Starting from the natural dual 5-LO/microsomal prostaglandin E2 synthase (mPGES)-1 inhibitor embelin (2,5-dihydroxy-3-undecyl-1,4-benzoquinone, 2) that suppresses 5-LO activity in human primary leukocytes with IC50 = 0.8–2 μM, we synthesized 48 systematically modified derivatives of 2. We modified the 1,4-quinone to 1,2-quinone, mono- or bimethylated

  5-Lipoxygenase（5-LO）是各种炎症和过敏性疾病的药理干预措施的潜在目标。从天然的双重5-LO /微粒体前列腺素E 2合酶（mPGES）-1抑制剂embelin（2,5-dihydroxy-3-undecyl-1,4-benzoquinone，2）抑制人类原代白细胞中的5-LO活性。 IC 50  = 0.8–2μM，我们合成了2的48个系统修饰的衍生物。我们修改了1,4-醌1,2-醌，单-或bimethylated的羟基，并且改变所述C11- Ñ -烷基残基（C 4 -至C 16 ñ -烷基或异戊烯基）的2。生物学评估产生的有效类似物优于2和明显的构效关系（SAR）抑制5-LO。有趣的是，转化成1,2-苯醌和羟基部分的二甲基化大大改善了多形核白细胞中的5-LO抑制，而对C2-正烷基衍生物22c（4,5-二甲氧基-3）的抑制则高达2倍，提高了60倍。-十二烷基-1,2-苯醌），IC
• Synthesis and Evaluation of Analgesic and Anti-inflammatory Activities of Most Active Free Radical Scavenging Derivatives of Embelin-A Structure-Activity Relationship
  作者：Sekar Mahendran、Shrishailappa Badami、Subban Ravi、Boreddy Shivanandappa Thippeswamy、Veeresh Prabhakar Veerapur

  DOI：10.1248/cpb.59.913

  日期：——

  Antioxidant and related properties of the plant Embelia ribes and embelin are well known. In the present study embelin was condensed with various aromatic substituted primary amines to yield ten new and one reported derivatives along with monomethyl embelin. All these compounds along with embelin were evaluated for in vitro antioxidant activity using 2,2′-azino-bis(3-ethylbenzo-thiazoline-6-sulfonic acid) diammonium salt (ABTS) and 2,2′-diphenyl-1-picryl hydrazyl (DPPH) methods. Two para-substituted embelin derivatives showed potent antioxidant activity. These compounds along with embelin were studied for analgesic and anti-inflammatory activities at 10 and 20 mg/kg doses by standard methods. Potent analgesic activity higher than the standard pentazocine was observed. Embelin and both of its derivatives almost completely abolished the acetic acid induced writhing. p-Sulfonylamine phenylamino derivative showed better anti-inflammatory activity than embelin.

  植物Embelia ribes及其成分embelin的抗氧化及相关特性已广为人知。在本研究中，embelin与多种芳香取代的初级胺缩合，合成了十种新衍生物和一种已报道的衍生物，以及单甲基embelin。所有这些化合物连同embelin一起，使用2,2′-azino-bis(3-ethylbenzo-thiazoline-6-sulfonic acid) 二铵盐（ABTS）和2,2′-diphenyl-1-picryl hydrazyl（DPPH）方法评估了其体外抗氧化活性。两个对位取代的embelin衍生物显示出显著的抗氧化活性。这些化合物与embelin一起，以10和20 mg/kg的剂量通过标准方法研究了其镇痛和抗炎活性。观察到其镇痛活性强于标准药物pentazocine。embelin及其两个衍生物几乎完全消除了醋酸诱导的扭曲反应。p-磺酰氨基苯氨基衍生物显示出比embelin更好的抗炎活性。
• Chemical Transformation of Embelin through Dimerization during Preparation of a Decoction.
  作者：Fumiyuki KIUCHI、Noriko SUZUKI、Yumiko FUKUMOTO、Yoshihisa GOTO、Mariko MITSUI、Yoshisuke TSUDA

  DOI：10.1248/cpb.46.1225

  日期：——

  Embelin, a major constituent of Embelia ribes BURM. (Myrsinaceae) was transformed into different types of compounds through dimerization during preparation of a decoction. Two of the products are proposed to have furanylidene benzofuranone and 1, 4-dibenzofurandione skeletons on the basis of spectroscopic means. The transformation of embelin in boiling water is markedly accelerated by the presence of fatty acids.

  Embelin 是 Embelia ribes BURM.（Myrsinaceae）的一种主要成分，在煎煮过程中通过二聚化转变成不同类型的化合物。根据光谱手段，其中两种产物被认为具有呋喃亚甲基苯并呋喃酮和 1，4-二苯并呋喃二酮骨架。由于脂肪酸的存在，栓皮苷在沸水中的转化速度明显加快。
• Design, synthesis and α-glucosidase inhibition study of novel embelin derivatives
  作者：Xiaole Chen、Min Gao、Rongchao Jian、Weiqian David Hong、Xiaowen Tang、Yuling Li、Denggao Zhao、Kun Zhang、Wenhua Chen、Xi Zheng、Zhaojun Sheng、Panpan Wu

  DOI：10.1080/14756366.2020.1715386

  日期：2020.1.1

  relationship (SAR) studies suggest that hydroxyl groups in the 2/5-position of para-benzoquinone are very important, and long-chain substituents in the 3-position are highly preferred. Moreover, the inhibition mechanism and kinetics studies reveal that all of 10d, 12d, 15d, and embelin are reversible and mixed-type inhibitors. Furthermore, docking experiments were carried out to study the interactions

  Embelin是从Myrsinaceae家族的Embelia ribes（Burm.f.）分离的天然对苯醌。在这项研究中，首次发现它对α-葡萄糖苷酶具有有效的抑制活性（IC50 = 4.2μM）。然后，设计，制备和评估了四个系列的新型栓塞衍生物，并通过α-葡萄糖苷酶抑制试验进行了评估。结果表明，合成的大多数栓蛋白衍生物是有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂，IC50值在微摩尔水平，尤其是10d，12d和15d，其IC50值分别为1.8、3.3和3.6μM。结构-活性关系（SAR）研究表明，对苯醌的2/5位上的羟基非常重要，而3位上的长链取代基则是首选。此外，抑制机理和动力学研究表明，所有10d，12d，15d和embelin都是可逆的混合型抑制剂。此外，进行了对接实验以研究10d和15d与α-葡萄糖苷酶之间的相互作用。