11-{3-[N-ethyl-N-(2-hydroxyethyl)carbamoyl]propionyl}-5,11-dihydro-6H-pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-6-one | 179329-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 11-{3-[N-ethyl-N-(2-hydroxyethyl)carbamoyl]propionyl}-5,11-dihydro-6H-pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-6-one
• 英文别名: N-ethyl-N-(2-hydroxyethyl)-4-oxo-4-(6-oxo-5H-pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-11-yl)butanamide
• CAS: 179329-42-1
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄O₄
• 分子量: 382.419
• InChiKey: CEXBMBTWVXQNPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-{3-[N-ethyl-N-(2-hydroxyethyl)carbamoyl]propionyl}-5,11-dihydro-6H-pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-6-one 在 草酰氯 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 11-(3-{N-[2-(benzylamino)ethyl]-N-ethylcarbamoyl}propionyl)-5,11-dihydro-6H-pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  合成具有5,11-二氢-6H-吡啶并[2,3-b] [1,4]苯并二氮杂-6-骨架作为有效和选择性的M2毒蕈碱受体拮抗剂的新型琥珀酰胺衍生物。一世。

  摘要：

  合成了一系列含有琥珀酰胺骨架的5,11-二氢-6H-吡啶并[2,3-b] [1,4]苯并二氮杂-1-酮衍生物，并评估了M1，M2和M3毒蕈碱受体的结合亲和力（体外）以及M2和M3毒蕈碱受体的拮抗活性（体内）。它们中的一些对M（2）毒蕈碱受体的结合亲和力比AF-DX 116更高。其中，11- [3- [N- [2-（N-苄基-N-甲基氨基）乙基] -N-乙基氨基甲酰基]丙酰基] -5,11-二氢-6H-吡咯[2,3-b] [1,4]苯并二氮杂-1--6（68）被发现是最有效和选择性的M2毒蕈碱受体体外拮抗剂。静脉内给药后，该化合物还强烈抑制氧代苯乙吗啡引起的心动过缓，并且在体内对M2毒蕈碱受体的选择性比M3毒蕈碱受体高130倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.996
• 作为产物：
  描述：

  5,11-二氢-6H-吡啶并[2,3-B][1,4]苯并二氮杂-6-酮 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 11-{3-[N-ethyl-N-(2-hydroxyethyl)carbamoyl]propionyl}-5,11-dihydro-6H-pyrido[2,3-b][1,4]benzodiazepin-6-one
  参考文献：
  名称：

  合成具有5,11-二氢-6H-吡啶并[2,3-b] [1,4]苯并二氮杂-6-骨架作为有效和选择性的M2毒蕈碱受体拮抗剂的新型琥珀酰胺衍生物。一世。

  摘要：

  合成了一系列含有琥珀酰胺骨架的5,11-二氢-6H-吡啶并[2,3-b] [1,4]苯并二氮杂-1-酮衍生物，并评估了M1，M2和M3毒蕈碱受体的结合亲和力（体外）以及M2和M3毒蕈碱受体的拮抗活性（体内）。它们中的一些对M（2）毒蕈碱受体的结合亲和力比AF-DX 116更高。其中，11- [3- [N- [2-（N-苄基-N-甲基氨基）乙基] -N-乙基氨基甲酰基]丙酰基] -5,11-二氢-6H-吡咯[2,3-b] [1,4]苯并二氮杂-1--6（68）被发现是最有效和选择性的M2毒蕈碱受体体外拮抗剂。静脉内给药后，该化合物还强烈抑制氧代苯乙吗啡引起的心动过缓，并且在体内对M2毒蕈碱受体的选择性比M3毒蕈碱受体高130倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.996