(5R,6R,8R)-8-Bromo-5,6-dihydroxy-5-((R)-1-hydroxy-ethyl)-1,4-dimethoxy-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene-2-carbonitrile | 87338-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (5R,6R,8R)-8-Bromo-5,6-dihydroxy-5-((R)-1-hydroxy-ethyl)-1,4-dimethoxy-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene-2-carbonitrile
• CAS: 87338-32-7
• 化学式: C₁₅H₁₈BrNO₅
• 分子量: 372.216
• InChiKey: XJYULBQSDMXKFD-NLLWCHETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  102.94
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R,8R)-8-Bromo-5,6-dihydroxy-5-((R)-1-hydroxy-ethyl)-1,4-dimethoxy-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene-2-carbonitrile 在 silver perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以96%的产率得到(1S,8R,10R,11R)-1,11-Dihydroxy-3,6-dimethoxy-10-methyl-9-oxa-tricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2(7),3,5-triene-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-sarubicin A (U-58,431)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00170a068
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-Bromo-2-hydroxy-5-methoxyphenyl)butanoic acid 在 四氧化锇 N-甲基吡咯烷酮 、 氢氧化钾 、 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 硫酸 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (5R,6R,8R)-8-Bromo-5,6-dihydroxy-5-((R)-1-hydroxy-ethyl)-1,4-dimethoxy-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalene-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-sarubicin A (U-58,431)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00170a068