6-bromo-5,8-dimethoxy-1-tetralone | 87338-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-bromo-5,8-dimethoxy-1-tetralone
• 英文别名: 6-bromo-5,8-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 87338-27-0
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₃
• 分子量: 285.137
• InChiKey: PVBHTMCPNLRFFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-5,8-dimethoxy-1-tetralone 在 potassium cyanide 、 18-冠醚-6 盐酸 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (1S,2S)-6-Bromo-1-((R)-1-hydroxy-ethyl)-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of the bicyclo[2.2.2] portion of granaticin; synthesis of sarubicin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00301a050
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-Bromo-2-hydroxy-5-methoxyphenyl)-4-oxobutanoic acid 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 反应 1.55h， 生成 6-bromo-5,8-dimethoxy-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-sarubicin A (U-58,431)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00170a068

文献信息

• Syntheses of 5,6-benzo- and 5,6-naphtho-(1R*,3R*,4S*,8R*)-4,8-dihydroxy-3-methyl-2-oxabicyclo(2.2.2)oct-5-ene derivatives.
  作者：EIICHI YOSHII、YOSHIO TAKEUCHI、KEIICHI NOMURA、KEI TAKEDA、SHINJIRO ODAKE、MINEICHI SUDANI、CHIKA MORI

  DOI：10.1248/cpb.32.4767

  日期：——

  A synthetic method for the title compounds has been developed for the syntheses of sarubicin A (1) and granaticin (2). Tetralones (5) and anthracenones (16) were transformed into 1-hydroxy-1-(1-hydroxyethyl) derivatives of tetralins and tetrahydroanthracenes (8, 18) by the route shown in Charts 2 and 4. The diols were dehydrated to allyl alcohols (11, 19) by acid treatment or by reacting their 1'-monoacetates with thionyl chloride followed by alkaline hydrolysis, the choice of procedure being dependent on the structure of the aromatic ring. cis-Dihydroxylation of the olefins by catalytic osmylation using trimethylamine N-oxide as an oxidant afforded the 1R, 2R, 1'R-triols (12, 20) with 98% stereoselectivity, except in the cases of 11a and 19b, where the stereoselectivities were 95 and 90%, respectively. Oxidative ring closure of the triols to the corresponding oxabicycles (13, 21) was achieved by reaction with N-bromosuccinimide under controlled conditions. The intermediate 4-bromo compounds (14, 15) could be isolated in the reactions of 12c, d and underwent smooth cyclization with silver perchlorate in tetrahydrofuran.

  已开发出一种合成标题化合物的方法，用于合成萨布西平A（1）和石榴青素（2）。通过图表2和4所示的路线，四氢萘酮（5）和四氢蒽酮（16）被转化为1-羟基-1-（1-羟基乙基）衍生物的四氢萘和四氢蒽（8，18）。二醇通过酸处理或通过其1'-单乙酸酯与亚硫酰氯反应后进行碱性水解脱水成烯丙醇（11，19），选择何种程序取决于芳香环的结构。使用三甲胺N-氧化物作为氧化剂的催化臭氧化顺式二羟基化烯烃，除了11a和19b的情况外，立体选择性为98％，分别获得了1R，2R，1'R-三醇（12，20），立体选择性为95％和90％。通过在受控条件下与N-溴代琥珀酰亚胺反应，三醇氧化环合成相应的氧杂双环化合物（13，21）。在12c，d的反应中可以分离出中间体4-溴化合物（14，15），并与四氢呋喃中的高氯酸银平滑环合。
• Pardhasaradhi, M.; Krishnakumari, B.; Rao, B. Nageswara, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 8, p. 786 - 787
  作者：Pardhasaradhi, M.、Krishnakumari, B.、Rao, B. Nageswara

  DOI：——

  日期：——