6-Bromo-5-hydroxy-8-methoxy-1-oxotetralin | 131470-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-Bromo-5-hydroxy-8-methoxy-1-oxotetralin
• 英文别名: 6-bromo-5-hydroxy-8-methoxy-1-tetralone；6-bromo-5-hydroxy-8-methoxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 131470-03-6
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₃
• 分子量: 271.111
• InChiKey: LDFSMGRHZIQJDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  417.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.581±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Bromo-5-hydroxy-8-methoxy-1-oxotetralin 在 氢氧化钾 、 重铬酸吡啶 、 三氯化铝 、 碘苯二乙酸 、 3 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 乙酸酐 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、66.66 Pa 条件下， 反应 9.67h， 生成 (2R)-6-Bromo-2-hydroxy-2-methyl-5,8-dimethoxymethyloxy-1-oxotetralin (2S,3S)-1,4-dimethoxy-2,3-butylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of anthracyclinones: Regio- and stereoselective synthesis of (-)-7-deoxydaunomycinone through direct asymmetric introduction of an alkynyl unit into C9 ketone.

  摘要：

  通过化合物 13a 合成了用于制备具有光学活性的蒽环类化合物的新型手性 AB 构建模块 (5)，该化合物是通过将（三甲基硅基）乙炔基氯化镁立体选择性地加到从 (-)-(2S,3S)-1,4-二甲氧基-2,3-丁二醇得到的手性 6-溴-1-氧代-β-四氢萘酮 1-缩醛 (12) 上而得到的。通过 5 和 4-乙酰氧基-8-甲氧基间苯二甲酸酐（18）的区域特异性缩合，合成了(-)-7-脱氧去甲大诺霉素酮[(-)-4]。通过在手性色谱柱上对(±)-4和(-)-4进行高效液相色谱分析，以及使用手性转移试剂三[3-(三钌甲基羟基亚甲基)-d-樟脑]铕(III) [Eu(tfc)3]对甲基化化合物(±)-和(-)-21进行质子核磁共振检查，明确证实了(-)-4的光学纯度（100% ee）。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1872
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-Bromo-2-hydroxy-5-methoxyphenyl)butanoic acid 在 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以86%的产率得到6-Bromo-5-hydroxy-8-methoxy-1-oxotetralin
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of anthracyclinones: Regio- and stereoselective synthesis of (-)-7-deoxydaunomycinone through direct asymmetric introduction of an alkynyl unit into C9 ketone.

  摘要：

  通过化合物 13a 合成了用于制备具有光学活性的蒽环类化合物的新型手性 AB 构建模块 (5)，该化合物是通过将（三甲基硅基）乙炔基氯化镁立体选择性地加到从 (-)-(2S,3S)-1,4-二甲氧基-2,3-丁二醇得到的手性 6-溴-1-氧代-β-四氢萘酮 1-缩醛 (12) 上而得到的。通过 5 和 4-乙酰氧基-8-甲氧基间苯二甲酸酐（18）的区域特异性缩合，合成了(-)-7-脱氧去甲大诺霉素酮[(-)-4]。通过在手性色谱柱上对(±)-4和(-)-4进行高效液相色谱分析，以及使用手性转移试剂三[3-(三钌甲基羟基亚甲基)-d-樟脑]铕(III) [Eu(tfc)3]对甲基化化合物(±)-和(-)-21进行质子核磁共振检查，明确证实了(-)-4的光学纯度（100% ee）。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1872

文献信息

• Asymmetric synthesis of anthracyclinones using chiral acetal: synthesis of a new chiral AB-synthon, ()-2-bromo-6-ethynyl-6-hydroxy-5, 6, 7, 8-tetrahydro-1, 4-naphthoquinone, and its application for ()-7-deoxydaunomycinone
  作者：Yasumitsu Tamura、Hirokazu Annoura、Hirofumi Yamamoto、Hiroshi Kondo、Yasuyuki Kita、Hiromichi Fujioka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96820-5

  日期：1987.1
• Pardhasaradhi, M.; Krishnakumari, B.; Rao, B. Nageswara, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 8, p. 786 - 787
  作者：Pardhasaradhi, M.、Krishnakumari, B.、Rao, B. Nageswara

  DOI：——

  日期：——
• FUJIOKA, HIROMICHI;YAMAMOTO, HIROFUMI;ANNOURA, HIROKAZU;MIYAZAKI, MAKOTO;+, CHEM. PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 1872-1876
  作者：FUJIOKA, HIROMICHI、YAMAMOTO, HIROFUMI、ANNOURA, HIROKAZU、MIYAZAKI, MAKOTO、+

  DOI：——

  日期：——