(1S,2S)-6-Bromo-1-((R)-1-hydroxy-ethyl)-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-1,2-diol | 96866-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (1S,2S)-6-Bromo-1-((R)-1-hydroxy-ethyl)-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-1,2-diol
• 英文别名: (1R,2R)-6-bromo-1-<(R)-1-hydroxyethyl>-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-1,2-naphthalenediol
• CAS: 96866-93-2；96866-94-3；97058-22-5
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO₅
• 分子量: 347.206
• InChiKey: CWERNBGCSVIZDB-OVAUKMOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  79.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-6-Bromo-1-((R)-1-hydroxy-ethyl)-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-1,2-diol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 silver perchlorate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 (1S,8R,10R,11R)-5-Bromo-3,6-dimethoxy-10-methyl-9-oxa-tricyclo[6.2.2.02,7]dodeca-2,4,6-triene-1,11-diol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 5,6-benzo- and 5,6-naphtho-(1R*,3R*,4S*,8R*)-4,8-dihydroxy-3-methyl-2-oxabicyclo(2.2.2)oct-5-ene derivatives.

  摘要：

  已开发出一种合成标题化合物的方法，用于合成萨布西平A（1）和石榴青素（2）。通过图表2和4所示的路线，四氢萘酮（5）和四氢蒽酮（16）被转化为1-羟基-1-（1-羟基乙基）衍生物的四氢萘和四氢蒽（8，18）。二醇通过酸处理或通过其1'-单乙酸酯与亚硫酰氯反应后进行碱性水解脱水成烯丙醇（11，19），选择何种程序取决于芳香环的结构。使用三甲胺N-氧化物作为氧化剂的催化臭氧化顺式二羟基化烯烃，除了11a和19b的情况外，立体选择性为98％，分别获得了1R，2R，1'R-三醇（12，20），立体选择性为95％和90％。通过在受控条件下与N-溴代琥珀酰亚胺反应，三醇氧化环合成相应的氧杂双环化合物（13，21）。在12c，d的反应中可以分离出中间体4-溴化合物（14，15），并与四氢呋喃中的高氯酸银平滑环合。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4767
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6-Bromo-1-((R)-1-hydroxy-ethyl)-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-ol 在 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,2S)-6-Bromo-1-((R)-1-hydroxy-ethyl)-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 5,6-benzo- and 5,6-naphtho-(1R*,3R*,4S*,8R*)-4,8-dihydroxy-3-methyl-2-oxabicyclo(2.2.2)oct-5-ene derivatives.

  摘要：

  已开发出一种合成标题化合物的方法，用于合成萨布西平A（1）和石榴青素（2）。通过图表2和4所示的路线，四氢萘酮（5）和四氢蒽酮（16）被转化为1-羟基-1-（1-羟基乙基）衍生物的四氢萘和四氢蒽（8，18）。二醇通过酸处理或通过其1'-单乙酸酯与亚硫酰氯反应后进行碱性水解脱水成烯丙醇（11，19），选择何种程序取决于芳香环的结构。使用三甲胺N-氧化物作为氧化剂的催化臭氧化顺式二羟基化烯烃，除了11a和19b的情况外，立体选择性为98％，分别获得了1R，2R，1'R-三醇（12，20），立体选择性为95％和90％。通过在受控条件下与N-溴代琥珀酰亚胺反应，三醇氧化环合成相应的氧杂双环化合物（13，21）。在12c，d的反应中可以分离出中间体4-溴化合物（14，15），并与四氢呋喃中的高氯酸银平滑环合。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4767