(2E,4E)-3-methyl-5-((1S,4S)-2,6,6-trimethyl-4-hydroxy-2-cyclohexen-1-yl)penta-2,4-dienal | 1155402-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,4E)-3-methyl-5-((1S,4S)-2,6,6-trimethyl-4-hydroxy-2-cyclohexen-1-yl)penta-2,4-dienal
• 英文别名: (3S,6S)-3-hydroxy-α-ionylideneacetaldehyde；(3S,6S,7E,9E)-3-hydroxy-α-ionylideneacetaldehyde；(2E,4E)-5-[(1S,4S)-4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]-3-methylpenta-2,4-dienal
• CAS: 1155402-58-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: INYAJNHWEJMESE-VUSSBNBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-3-methyl-5-((1S,4S)-2,6,6-trimethyl-4-hydroxy-2-cyclohexen-1-yl)penta-2,4-dienal 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (1R,4R)-4-[(1E,3E)-5-hydroxy-3-methylpenta-1,3-dien-1-yl]-3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  氯黄质的全合成

  摘要：

  氯黄素 ( 1 )的首次全合成是通过具有甲硅烷基保护的 19-羟基部分的 C 25 -胡萝卜醛8与带有甲硅烷基保护的 3-羟基-ε- 的C 15 -膦酸酯25的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应完成的端组。apocar​​otenal 8的制备是通过烯基碘化物10与烯基锡烷9的Stille 偶联反应实现的，而膦酸酯25是通过烯丙醇23用亚磷酸三乙酯和ZnI 2处理制备的。烯丙醇23衍生自已知的 (3 R,6 R )-3-羟基 C 15 -醛20，其通过使用半制备手性 HPLC 柱直接光学拆分外消旋体20获得。

  DOI：

  10.3390/md20110658
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-3-methyl-5-((1S,4S)-4-acetoxy-2,6,6-trimethyl-2-cyclohexen-1-yl)penta-2,4-dienal 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以42%的产率得到(2E,4E)-3-methyl-5-((1S,4S)-2,6,6-trimethyl-4-hydroxy-2-cyclohexen-1-yl)penta-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  （3的全合成- [R，3' - [R，6' - [R）-Lutein和它的立体异构

  摘要：

  （3 - [R，3' - [R，6' - [R）-Lutein（1）是主要的膳食类胡萝卜素是一种大多数水果和蔬菜在美国普遍食用，而且人血浆，主要器官和眼组织中积累了丰富的。大量的流行病学和实验研究表明1具有重要的生物学活性，并且在预防老年性黄斑变性（AMD）中可能起重要作用。虽然以前已经报道了1的总合成，但是总收率却很低，但叶黄素其他7种立体异构体的总合成尚未完成。我们已经开发出一种相对简单的方法来进行1的全合成和三个其立体异构体，（3 - [R，3'小号，6'小号）-lutein（2），（3 - [R，3'小号，6' - [R）-lutein或3'-表叶黄素（3），和（3 [R，3' - [R，6'小号）-lutein（4由C）15 + C 10个+ C 15维悌希偶联反应。利用这种方法，可以类似地制备与上述叶黄素异构体对映异构的叶黄素的其他四种立体异构体。该策略的重要特征之一是其在13

  DOI：

  10.1021/jo900432r

文献信息

• Process for Synthesis of (3R,3'R,6'R)-Lutein and its Stereoisomers
  申请人：Khachik Frederick

  公开号：US20090264681A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  (3R,3′R,6′R)-Lutein and (3R,3′R)-zeaxanthin are two dietary carotenoids that are present in most fruits and vegetables commonly consumed in the US. These carotenoids accumulate in the human plasma, major organs, and ocular tissues. In the past decade, numerous epidemiological and experimental studies have shown that lutein and zeaxanthin play an important role in the prevention of age-related macular degeneration (AMD) that is the leading cause of blindness in the U.S. and Western World. The invention provides a process for the synthesis of (3R,3′R,6′R)-lutein and its stereoisomers from commercially available (rac)-α-ionone by a C 15 +C 10 +C 15 coupling strategy. In addition, the present invention also provides access to the precursors of optically active carotenoids with 3-hydroxy-ε-end group that are otherwise difficult to synthesize. The process developed for the synthesis of lutein and its stereoisomers is straightforward and has potential for commercialization.

  (3R,3′R,6′R)-叶黄素和(3R,3′R)-玉米黄质是两种膳食类胡萝卜素，广泛存在于美国常见的大多数水果和蔬菜中。这些类胡萝卜素在人类血浆、主要器官和眼部组织中积累。在过去的十年里，许多流行病学和实验研究表明，叶黄素和玉米黄质在预防年龄相关性黄斑变性（AMD）中起着重要作用，这是美国和西方世界导致失明的主要原因。本发明提供了一种从商业可获得的（rac）-α-离子酮通过C15+C10+C15偶联策略合成(3R,3′R,6′R)-叶黄素及其立体异构体的方法。此外，本发明还提供了一种获得具有3-羟基-ε-末端基团的光学活性类胡萝卜素前体的方法，否则这些类胡萝卜素前体很难合成。用于合成叶黄素及其立体异构体的方法是简单明了的，并具有商业化潜力。
• Total Synthesis of (3<i>R</i>,3′<i>R</i>,6′<i>R</i>)-Lutein and Its Stereoisomers
  作者：Frederick Khachik、An-Ni Chang

  DOI：10.1021/jo900432r

  日期：2009.5.15

  prevention of age-related macular degeneration (AMD). While the total synthesis of 1 has been previously reported in a poor overall yield, the total synthesis of the other seven stereoisomers of lutein has not yet been accomplished. We have developed a relatively straightforward methodology for the total synthesis of 1 and three of its stereoisomers, (3R,3′S,6′S)-lutein (2), (3R,3′S,6′R)-lutein or 3′-epilutein

  （3 - [R，3' - [R，6' - [R）-Lutein（1）是主要的膳食类胡萝卜素是一种大多数水果和蔬菜在美国普遍食用，而且人血浆，主要器官和眼组织中积累了丰富的。大量的流行病学和实验研究表明1具有重要的生物学活性，并且在预防老年性黄斑变性（AMD）中可能起重要作用。虽然以前已经报道了1的总合成，但是总收率却很低，但叶黄素其他7种立体异构体的总合成尚未完成。我们已经开发出一种相对简单的方法来进行1的全合成和三个其立体异构体，（3 - [R，3'小号，6'小号）-lutein（2），（3 - [R，3'小号，6' - [R）-lutein或3'-表叶黄素（3），和（3 [R，3' - [R，6'小号）-lutein（4由C）15 + C 10个+ C 15维悌希偶联反应。利用这种方法，可以类似地制备与上述叶黄素异构体对映异构的叶黄素的其他四种立体异构体。该策略的重要特征之一是其在13
• Total Synthesis of Loroxanthin
  作者：Yumiko Yamano、Mari Tanabe、Atsushi Shimada、Akimori Wada

  DOI：10.3390/md20110658

  日期：——

  loroxanthin (1) was accomplished by Horner-Wadsworth-Emmons reaction of C25-apocarotenal 8 having a silyl-protected 19-hydroxy moiety with C15-phosphonate 25 bearing a silyl-protected 3-hydroxy-ε-end group. Preparation of apocarotenal 8 was achieved via Stille coupling reaction of alkenyl iodide 10 with alkenyl stananne 9, whereas phosphonate 25 was prepared through treatment of ally alcohol 23 with

  氯黄素 ( 1 )的首次全合成是通过具有甲硅烷基保护的 19-羟基部分的 C 25 -胡萝卜醛8与带有甲硅烷基保护的 3-羟基-ε- 的C 15 -膦酸酯25的 Horner-Wadsworth-Emmons 反应完成的端组。apocar​​otenal 8的制备是通过烯基碘化物10与烯基锡烷9的Stille 偶联反应实现的，而膦酸酯25是通过烯丙醇23用亚磷酸三乙酯和ZnI 2处理制备的。烯丙醇23衍生自已知的 (3 R,6 R )-3-羟基 C 15 -醛20，其通过使用半制备手性 HPLC 柱直接光学拆分外消旋体20获得。