(Z)-3-((4S,5S)-5-((S)-6-hydroxyheptyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylic acid | 912365-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-3-((4S,5S)-5-((S)-6-hydroxyheptyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylic acid
• 英文别名: (Z)-3-[(4S,5S)-5-[(6S)-6-hydroxyheptyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enoic acid
• CAS: 912365-45-8
• 化学式: C₁₅H₂₆O₅
• 分子量: 286.368
• InChiKey: OGUMARZDLKARFI-NHCOTSPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-((4S,5S)-5-((S)-6-hydroxyheptyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (5S,6S,12S,E)-5,6-dihydroxy-12-methyloxacyclododec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of (-)-Isocladospolide B and Cladospolide B and C

  摘要：

  已通过(S)-丙烯氧化物实现了生物活性丁烯内酯异克拉多斯波利德B、克拉多斯波利德B和克拉多斯波利德C的对映选择性合成。在三个立体中心中，C-4/C-5邻二醇是通过二对映体和对映选择性的布朗羟基克罗提化法获得的，而C-11立体中心则是通过雅各布森水解动力学分辨法构建的。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289868
• 作为产物：
  描述：

  (S)-non-8-en-2-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 四氧化锇 、 lithium hydroxide monohydrate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.25h， 生成 (Z)-3-((4S,5S)-5-((S)-6-hydroxyheptyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of (-)-Isocladospolide B and Cladospolide B and C

  摘要：

  已通过(S)-丙烯氧化物实现了生物活性丁烯内酯异克拉多斯波利德B、克拉多斯波利德B和克拉多斯波利德C的对映选择性合成。在三个立体中心中，C-4/C-5邻二醇是通过二对映体和对映选择性的布朗羟基克罗提化法获得的，而C-11立体中心则是通过雅各布森水解动力学分辨法构建的。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289868

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of (-)-Isocladospolide B and Cladospolide B and C
  作者：J. Yadav、S. Mandal

  DOI：10.1055/s-0031-1289868

  日期：2011.12

  The enantioselective synthesis of bioactive butenolides isocladospolide B, cladospolide B, and cladospolide-C has been achieved from (S)-propylene oxide. Of the three stereogenic centers, the C-4/C-5 vic-diol was obtained using diastereo- and enantio­selective Brown hydroxycrotylation, while the C-11 stereocenter was created by Jacobsen hydrolytic kinetic resolution.

  已通过(S)-丙烯氧化物实现了生物活性丁烯内酯异克拉多斯波利德B、克拉多斯波利德B和克拉多斯波利德C的对映选择性合成。在三个立体中心中，C-4/C-5邻二醇是通过二对映体和对映选择性的布朗羟基克罗提化法获得的，而C-11立体中心则是通过雅各布森水解动力学分辨法构建的。