(S)-7-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)heptan-2-ol | 1144482-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-7-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)heptan-2-ol
• 英文别名: (2S)-7-[(4S,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]heptan-2-ol
• CAS: 1144482-80-3
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃
• 分子量: 242.359
• InChiKey: IUPKRTJJUUOIQR-AVGNSLFASA-N

物化性质

• 沸点：
  324.8±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)heptan-2-ol 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-3-((4S,5S)-5-((S)-6-hydroxyheptyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl) acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of iso-cladospolide B, cladospolide C and cladospolide B from tartaric acid

  摘要：

  The enantioselective synthesis of the natural products cladospolide B, cladospolide C, and iso-cladospolide B has been accomplished from tartaric acid. Key reactions in the synthetic sequence include the elaboration of a gamma-hydroxy amide derived from tartaric acid via alkene cross metathesis, Yamaguchi lactonization, and ring closing metathesis. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.02.018
• 作为产物：
  描述：

  (S)-non-8-en-2-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 四氧化锇 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 (S)-7-((4S,5S)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of (-)-Isocladospolide B and Cladospolide B and C

  摘要：

  已通过(S)-丙烯氧化物实现了生物活性丁烯内酯异克拉多斯波利德B、克拉多斯波利德B和克拉多斯波利德C的对映选择性合成。在三个立体中心中，C-4/C-5邻二醇是通过二对映体和对映选择性的布朗羟基克罗提化法获得的，而C-11立体中心则是通过雅各布森水解动力学分辨法构建的。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289868

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of (-)-Isocladospolide B and Cladospolide B and C
  作者：J. Yadav、S. Mandal

  DOI：10.1055/s-0031-1289868

  日期：2011.12

  The enantioselective synthesis of bioactive butenolides isocladospolide B, cladospolide B, and cladospolide-C has been achieved from (S)-propylene oxide. Of the three stereogenic centers, the C-4/C-5 vic-diol was obtained using diastereo- and enantio­selective Brown hydroxycrotylation, while the C-11 stereocenter was created by Jacobsen hydrolytic kinetic resolution.

  已通过(S)-丙烯氧化物实现了生物活性丁烯内酯异克拉多斯波利德B、克拉多斯波利德B和克拉多斯波利德C的对映选择性合成。在三个立体中心中，C-4/C-5邻二醇是通过二对映体和对映选择性的布朗羟基克罗提化法获得的，而C-11立体中心则是通过雅各布森水解动力学分辨法构建的。
• Enantioselective total synthesis of iso-cladospolide B, cladospolide C and cladospolide B from tartaric acid
  作者：Kavirayani R. Prasad、Vasudeva Rao Gandi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.02.018

  日期：2011.3

  The enantioselective synthesis of the natural products cladospolide B, cladospolide C, and iso-cladospolide B has been accomplished from tartaric acid. Key reactions in the synthetic sequence include the elaboration of a gamma-hydroxy amide derived from tartaric acid via alkene cross metathesis, Yamaguchi lactonization, and ring closing metathesis. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.