dimethyl 9-methyl-9H-1,2-carbazoledicarboxylate | 196496-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 9-methyl-9H-1,2-carbazoledicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 9-methylcarbazole-1,2-dicarboxylate；1,2-dimethyl 9-methyl-9H-carbazole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 196496-13-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: RPQIJOKUOHJSAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟乙基乙二胺 、 dimethyl 9-methyl-9H-1,2-carbazoledicarboxylate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50%的产率得到2-[2-(2-Hydroxyethylamino)ethyl]-10-methylpyrrolo[3,4-a]carbazole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  四氢吡咯并[3,4-a]咔唑-1,3-二酮和四氢吡啶并[3,2-b]吡咯并[3,4-g]吲哚-1,3的合成，细胞毒性，DNA相互作用和拓扑异构酶II抑制特性-二酮衍生物。

  摘要：

  三个三氢吡咯并[3,4-a]咔唑-1,3-二酮（6--8）和两个四氢吡咯并[3,2-b]吡咯并[3,4-g]吲哚-1,3-二酮（11- -12）已合成。通过吸收和热熔研究研究了它们与DNA的相互作用。均具有羟乙基-氨基乙基侧链的化合物8和12表现出比具有二甲基氨基乙基侧链的化合物6、7和11对聚（dA-dT）（2）更高的亲和力。圆形和电动线性二色性测量表明，所有五种药物的行为均与典型的DNA嵌入剂相同。使用质粒切割测定法评估药物抑制人拓扑异构酶II的能力。发现与DNA牢固结合的化合物8和12可稳定DNA-拓扑异构酶II共价复合物，但它们的拓扑异构酶II抑制特性与其细胞毒性潜力无关。化合物6和7基本上是无活性的，而化合物8、11和12对P388鼠白血病细胞表现出高毒性，并在细胞周期的G2 / M期引起明显的积累。这些化合物形成了一类新的靶向DNA的抗肿瘤药物。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00026-8
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 9-phenylsulfonyl-4,9-dihydro-3H-1,2-carbazoledicarboxylate 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 dimethyl 9-methyl-9H-1,2-carbazoledicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  四氢吡咯并[3,4-a]咔唑-1,3-二酮和四氢吡啶并[3,2-b]吡咯并[3,4-g]吲哚-1,3的合成，细胞毒性，DNA相互作用和拓扑异构酶II抑制特性-二酮衍生物。

  摘要：

  三个三氢吡咯并[3,4-a]咔唑-1,3-二酮（6--8）和两个四氢吡咯并[3,2-b]吡咯并[3,4-g]吲哚-1,3-二酮（11- -12）已合成。通过吸收和热熔研究研究了它们与DNA的相互作用。均具有羟乙基-氨基乙基侧链的化合物8和12表现出比具有二甲基氨基乙基侧链的化合物6、7和11对聚（dA-dT）（2）更高的亲和力。圆形和电动线性二色性测量表明，所有五种药物的行为均与典型的DNA嵌入剂相同。使用质粒切割测定法评估药物抑制人拓扑异构酶II的能力。发现与DNA牢固结合的化合物8和12可稳定DNA-拓扑异构酶II共价复合物，但它们的拓扑异构酶II抑制特性与其细胞毒性潜力无关。化合物6和7基本上是无活性的，而化合物8、11和12对P388鼠白血病细胞表现出高毒性，并在细胞周期的G2 / M期引起明显的积累。这些化合物形成了一类新的靶向DNA的抗肿瘤药物。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00026-8