1,2-Dimethoxycarbonyl-9-phenylsulfonylcarbazole | 108306-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2-Dimethoxycarbonyl-9-phenylsulfonylcarbazole
• 英文别名: dimethyl 9-phenylsulfonyl-9H-1,2-carbazoledicarboxylate；9-(phenylsulfonyl)-9H-carbazol-1,2-dicarbonsaeure-dimethylester；9-Benzolsulfonyl-1,2-dimethoxycarbonylcarbazol；1,2-dimethyl 9-(benzenesulfonyl)-9H-carbazole-1,2-dicarboxylate；dimethyl 9-(benzenesulfonyl)carbazole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 108306-77-0
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₆S
• 分子量: 423.446
• InChiKey: NDZGSXIYDWZODL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Dimethoxycarbonyl-9-phenylsulfonylcarbazole 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 dimethyl 9-methyl-9H-1,2-carbazoledicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  四氢吡咯并[3,4-a]咔唑-1,3-二酮和四氢吡啶并[3,2-b]吡咯并[3,4-g]吲哚-1,3的合成，细胞毒性，DNA相互作用和拓扑异构酶II抑制特性-二酮衍生物。

  摘要：

  三个三氢吡咯并[3,4-a]咔唑-1,3-二酮（6--8）和两个四氢吡咯并[3,2-b]吡咯并[3,4-g]吲哚-1,3-二酮（11- -12）已合成。通过吸收和热熔研究研究了它们与DNA的相互作用。均具有羟乙基-氨基乙基侧链的化合物8和12表现出比具有二甲基氨基乙基侧链的化合物6、7和11对聚（dA-dT）（2）更高的亲和力。圆形和电动线性二色性测量表明，所有五种药物的行为均与典型的DNA嵌入剂相同。使用质粒切割测定法评估药物抑制人拓扑异构酶II的能力。发现与DNA牢固结合的化合物8和12可稳定DNA-拓扑异构酶II共价复合物，但它们的拓扑异构酶II抑制特性与其细胞毒性潜力无关。化合物6和7基本上是无活性的，而化合物8、11和12对P388鼠白血病细胞表现出高毒性，并在细胞周期的G2 / M期引起明显的积累。这些化合物形成了一类新的靶向DNA的抗肿瘤药物。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00026-8
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 9-phenylsulfonyl-4,9-dihydro-3H-1,2-carbazoledicarboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到1,2-Dimethoxycarbonyl-9-phenylsulfonylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  四氢吡咯并[3,4-a]咔唑-1,3-二酮和四氢吡啶并[3,2-b]吡咯并[3,4-g]吲哚-1,3的合成，细胞毒性，DNA相互作用和拓扑异构酶II抑制特性-二酮衍生物。

  摘要：

  三个三氢吡咯并[3,4-a]咔唑-1,3-二酮（6--8）和两个四氢吡咯并[3,2-b]吡咯并[3,4-g]吲哚-1,3-二酮（11- -12）已合成。通过吸收和热熔研究研究了它们与DNA的相互作用。均具有羟乙基-氨基乙基侧链的化合物8和12表现出比具有二甲基氨基乙基侧链的化合物6、7和11对聚（dA-dT）（2）更高的亲和力。圆形和电动线性二色性测量表明，所有五种药物的行为均与典型的DNA嵌入剂相同。使用质粒切割测定法评估药物抑制人拓扑异构酶II的能力。发现与DNA牢固结合的化合物8和12可稳定DNA-拓扑异构酶II共价复合物，但它们的拓扑异构酶II抑制特性与其细胞毒性潜力无关。化合物6和7基本上是无活性的，而化合物8、11和12对P388鼠白血病细胞表现出高毒性，并在细胞周期的G2 / M期引起明显的积累。这些化合物形成了一类新的靶向DNA的抗肿瘤药物。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00026-8

文献信息

• Diels-Alder-Reaktionen von 2?-substituierten 3-Vinyl-1H-indolen zu neuen anellierten Indol-und Carbazol-Derivaten
  作者：Ludwig Pfeuffer、Ulf Pindur

  DOI：10.1002/hlca.19870700523

  日期：1987.8.12

  Diels-alder Reactions of 2′-Substituted 3-Vinyl-1H-indoles to New Annellated Indole and Carbazole Derivatives

  2′-取代的3-乙烯基-1 H-吲哚的狄尔斯-阿尔德反应与新的吲哚和咔唑衍生物
• Synthesis and [4 + 2]-Cycloadditions of<i>N</i>-Phenylsulfonyl-3-vinylindole
  作者：B. Saroja、P. C. Srinivasan

  DOI：10.1055/s-1986-31763

  日期：——

  1-Phenylsulfonyl-3-vinylindole can be prepared in good yield from the 3-ethyl derivative by a two-step bromination dehydrobromination sequence, As a 1,3-diene it undergoes [4+2]-cycloadditions with N-phenylmaleimide, p-benzoquinone, and dialkyl acetylenedicarboxylates to give derivatives of the 1,2,3,3a,4,5,10,10b-octahydropyrrolo[3,4-a]carbazole, 1,4,4a,5,6,11b-hexahydro-11H-benzo[a]carbazole, and carbazole ring systems, respectively.

  1-苯磺酰基-3-乙烯基吲哚可通过两步溴化脱溴序列从3-乙基衍生物中制备，收率较高。作为1,3-二烯，它与N-苯基马来酰亚胺、对苯醌和二烷基乙炔二羧酸酯发生[4+2]环加成反应，分别得到1,2,3,3a,4,5,10,10b-八氢吡咯并[3,4-a]咔唑、1,4,4a,5,6,11b-六氢-11H-苯并[a]咔唑和咔唑环系统的衍生物。
• Zur Reaktion vonE/Z-N-Benzolsulfonyl-3(2-methoxyvinyl)-indol mit Carbo- und Heterodienophilen: NeueDiels-Alder-Addukte aus der Indol- bzw. Carbazol-Reihe, V
  作者：Ludwig Pfeuffer、Ulf Pindur

  DOI：10.1007/bf00815332

  日期：——
• SAROJA B.; SRINIVASAN P. C., SYNTHESIS,(1986) N 9, 748-749
  作者：SAROJA B.、 SRINIVASAN P. C.

  DOI：——

  日期：——
• PFEUFFER, LUDWIG;PINDUR, ULF, MONATSH. CHEM., 118,(1987) N 8-9, 1073-1076
  作者：PFEUFFER, LUDWIG、PINDUR, ULF

  DOI：——

  日期：——