spiro[2.5]octan-1-ylmethanol | 200055-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: spiro[2.5]octan-1-ylmethanol
• 英文别名: Spiro[2.5]octan-1-ylmethanol；spiro[2.5]octan-2-ylmethanol
• CAS: 200055-30-7
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: LRHMMOPOHARQBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[2.5]octan-1-ylmethanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到6-formyl-spirobicyclo[5.2]octane
  参考文献：
  名称：

  环丙烷直接质子分解产生的碳正离子的胺化

  摘要：

  环丙烷CC键的直接分子内质子裂解被证明是生成碳正离子的一种策略。该中间体可以在Ritter反应条件下用腈进行胺化。发现诸如氨基甲酸酯，氨基甲酸酯，尿素，酯和酮的指导基团对于环丙烷的区域选择性的反马尔科夫尼科夫裂解是有效的。取决于导向基团，该胺化提供了正交保护的1，4-二胺，ε-氨基羧酸和ε-氨基酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02576
• 作为产物：
  描述：

  甲基环己基亚基乙酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 air 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 spiro[2.5]octan-1-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Complementary regioselective cyclopropyl ring openings of 6-formyl-spirobicyclo[5.2]octane mediated by TMSCl and TBAI

  摘要：

  Absolute control over the regioselectivity of trimethylsilyl halide-induced cyclopropane fragmentation of a spirofused cyclopropyl carboxaldehyde has been achieved by simply varying the reaction stoichiometry and the nature of the halide. Treatment of 6-formyl-spirobicyclo[5.2] octane with a large excess of TMSCl gave 3-(1-chlorocyclohexyl)propanal (84% yield), whereas 2-(1-iodomethylcyclohexyl)ethanal (86% yield) was obtained using 10 equivalents each TMSCl and n-Bu4NI (TBAl). Use of only a moderate excess of TMSCl or TMSCl and TBAl gave the rearranged product 3-(1-cyclohexenyl)-propanal. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01019-3

文献信息

• Amide-Group-Directed Protonolysis of Cyclopropane: An Approach to 2,2-Disubstituted Pyrrolidines
  作者：Marija Skvorcova、Aigars Jirgensons

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00584

  日期：2017.5.19

  Regioselective protonolytic C–C bond cleavage of acylated aminomethyl cyclopropanes can be achieved using trifluoroacetic acid. The intermediate tertiary carbenium ion undergoes an intramolecular amination to give 2,2-substituted pyrrolidines. The strength of the acid and the amine substituent are important factors to achieve high regioselectivity, suggesting intramolecular proton transfer from the

  使用三氟乙酸可以实现酰化氨基甲基环丙烷的区域选择性质子水解C–C键裂解。中间叔碳鎓离子进行分子内胺化，得到2，2-取代的吡咯烷。酸和胺取代基的强度是实现高区域选择性的重要因素，表明分子内质子从质子化酰胺官能团转移。初步的机理研究表明，进行环丙烷裂解时，质子附着的碳原子上的构型得以保留。该观察结果与CC键的“边缘”质子化轨迹一致。
• N-substituted benzamides and methods of use thereof
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US08952169B2

  公开（公告）日：2015-02-10

  The invention provides novel compounds having the general formula: and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the variables RA, subscript n, ring A, X2, L, subscript m, X1, B, R1, R2, R3, R4, R5 and RN have the meaning as described herein, and compositions containing such compounds and methods for using such compounds and compositions.

  该发明提供了具有以下一般式的新化合物及其药学上可接受的盐： 其中变量RA，下标n，环A，X2，L，下标m，X1，B，R1，R2，R3，R4，R5和RN具有如下所述的含义，以及含有此类化合物的组合物和使用此类化合物和组合物的方法。
• N-SUBSTITUTED BENZAMIDES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：XENON PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：US20130317001A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  The invention provides novel compounds having the general formula: and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the variables R A , subscript n, ring A, X 2 , L, subscript m, X 1 , B, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R N have the meaning as described herein, and compositions containing such compounds and methods for using such compounds and compositions.

  本发明提供了具有下列一般式的新化合物及其药学上可接受的盐：其中变量RA、下标n、环A、X2、L、下标m、X1、B、R1、R2、R3、R4、R5和RN的含义如本文所述，并且包含这种化合物的组合物和使用这种化合物和组合物的方法。
• N-SUBSTITUTED BENZAMIDES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF PAIN
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：EP2855428A1

  公开（公告）日：2015-04-08
• [EN] N-SUBSTITUTED BENZAMIDES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] BENZAMIDES N-SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2013177224A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the variables RA, subscript n, ring A, X2, L, subscript m, X1, B, R1, R2, R3, R4, R5 and RN have the meaning as described herein, and compositions containing such compounds and methods for using such compounds and compositions.