N-(4-aminobenzoyl)-N'-β-D-glucopyranosylurea | 1135219-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(4-aminobenzoyl)-N'-β-D-glucopyranosylurea
• 英文别名: N-{[(4-Aminophenyl)carbonyl]carbamoyl}-Beta-D-Glucopyranosylamine；4-amino-N-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]carbamoyl]benzamide
• CAS: 1135219-28-1
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₇
• 分子量: 341.321
• InChiKey: PVSVRIIRRQSFIR-BZNQNGANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-nitrobenzoylisocyanate 在 甲醇 、 potassium hydrogensulfate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 121.5h， 生成 N-(4-aminobenzoyl)-N'-β-D-glucopyranosylurea
  参考文献：
  名称：

  N-（4-取代-苯甲酰基）-N '-（β-d-吡喃葡萄糖基）脲作为糖原磷酸化酶的抑制剂：动力学，晶体学和分子建模方法的合成和评估

  摘要：

  通过ZnCl 2合成了N-（4-取代的苯甲酰基）-N '-（β- d-吡喃葡萄糖基）脲（取代基：Me，Ph，Cl，OH，OMe，NO 2，NH 2，COOH和COOMe）O-过乙酰化的β- d-吡喃葡萄糖基脲的催化酰化反应以及O-过乙酰化或O-未保护的吡喃葡萄糖胺与酰基异氰酸酯的反应。必要时，通过碱或酸催化的酯交换反应进行O-脱保护。动力学研究表明，这些化合物大多数是兔肌肉糖原磷酸化酶b（RMGP b）的低微摩尔抑制剂。最好的抑制剂是4-甲基苯甲酰基化合物（K i = 2.3μM）。的几个与RMGP的化合物的复合物的晶体分析b表明，类似物利用，与水分子一起，在β口袋亚位点中的可用空间，并诱导相比RMGP一个所述280S环路的多个扩展移b在复杂与未取代的苯甲酰脲。结果表明水分子在配体结合和基于结构的配体设计中的关键作用。进行了选定抑制剂的分子对接研究，以显示结合亲和力预测的能力。计算得分最高

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.12.059

文献信息

• N-(4-Substituted-benzoyl)-N′-(β-d-glucopyranosyl)ureas as inhibitors of glycogen phosphorylase: Synthesis and evaluation by kinetic, crystallographic, and molecular modelling methods
  作者：Veronika Nagy、Nóra Felföldi、Bálint Kónya、Jean-Pierre Praly、Tibor Docsa、Pál Gergely、Evangelia D. Chrysina、Costas Tiraidis、Magda N. Kosmopoulou、Kyra-Melinda Alexacou、Maria Konstantakaki、Demetres D. Leonidas、Spyros E. Zographos、Nikos G. Oikonomakos、Stanislav Kozmon、Igor Tvaroška、László Somsák

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.12.059

  日期：2012.3

  yl)-N′-(β-d-glucopyranosyl) ureas (substituents: Me, Ph, Cl, OH, OMe, NO2, NH2, COOH, and COOMe) were synthesised by ZnCl2 catalysed acylation of O-peracetylated β-d-glucopyranosyl urea as well as in reactions of O-peracetylated or O-unprotected glucopyranosylamines and acyl-isocyanates. O-deprotections were carried out by base or acid catalysed transesterifications where necessary. Kinetic studies

  通过ZnCl 2合成了N-（4-取代的苯甲酰基）-N '-（β- d-吡喃葡萄糖基）脲（取代基：Me，Ph，Cl，OH，OMe，NO 2，NH 2，COOH和COOMe）O-过乙酰化的β- d-吡喃葡萄糖基脲的催化酰化反应以及O-过乙酰化或O-未保护的吡喃葡萄糖胺与酰基异氰酸酯的反应。必要时，通过碱或酸催化的酯交换反应进行O-脱保护。动力学研究表明，这些化合物大多数是兔肌肉糖原磷酸化酶b（RMGP b）的低微摩尔抑制剂。最好的抑制剂是4-甲基苯甲酰基化合物（K i = 2.3μM）。的几个与RMGP的化合物的复合物的晶体分析b表明，类似物利用，与水分子一起，在β口袋亚位点中的可用空间，并诱导相比RMGP一个所述280S环路的多个扩展移b在复杂与未取代的苯甲酰脲。结果表明水分子在配体结合和基于结构的配体设计中的关键作用。进行了选定抑制剂的分子对接研究，以显示结合亲和力预测的能力。计算得分最高