6-(4-iodo-2-methylimidazol-1-yl)-8-methyl-2(1H)-quinolinone | 111539-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-iodo-2-methylimidazol-1-yl)-8-methyl-2(1H)-quinolinone
• 英文别名: 6-(4-Iodo-2-methylimidazol-1-yl)-8-methyl-2-(1H)-quinolone；6-(4-iodo-2-methylimidazol-1-yl)-8-methyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 111539-65-2
• 化学式: C₁₄H₁₂IN₃O
• 分子量: 365.173
• InChiKey: SCMPNDROUJCWJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-iodo-2-methylimidazol-1-yl)-8-methyl-2(1H)-quinolinone 在 间氯过氧苯甲酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-(2-methyl-4-methylsulphonylimidazol-1-yl)-8-methyl-2-(1H)-quinolone
  参考文献：
  名称：

  具有心脏刺激活性的2（1H）-喹啉酮。3.6-咪唑-1-基衍生物的合成和生物学性质。

  摘要：

  合成了一系列的6-咪唑-1-基-8-甲基-2（1H）-喹啉酮并评估了狗的心脏刺激活性。大多数化合物是由适当的6-咪唑-1-基-2（1H）-喹啉酮前体或通过硫酸催化的N-（4-杂芳基苯基）-3-乙氧基丙烯酰胺的环化反应制备的。在6-（2,4-二甲基咪唑-1-基）-8-甲基-2（1H）-喹啉酮（1）中引入一系列5-取代基可降低麻醉犬的正性肌力（dP / dtmax百分比增加）尽管2-碘被碘（10）或氰基（11）取代基取代的耐受性很好。2-甲基-4-氯（15）和2-甲基-4-（甲硫基）（22）衍生物显示出与1相似的效价（dP / dtmax增加40-50％，10-12.5微克/ kg），并且这些化合物的效力是米力农的3-5倍。碘的介绍（14），氰基（16）或乙酰基（17）取代基变成4位，正离子活性减半。在清醒的狗中，11（0.25 mg / kg）和16和17（0.125 mg / kg）的心脏收缩力（QA间隔降低）增加到1（0

  DOI：

  10.1021/jm00127a025
• 作为产物：
  描述：

  trans-1-<4-(3-Ethoxypropenamido)-3-methylphenyl>-4-iodo-2-methylimidazole 在 硫酸 作用下， 生成 6-(4-iodo-2-methylimidazol-1-yl)-8-methyl-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  具有心脏刺激活性的2（1H）-喹啉酮。3.6-咪唑-1-基衍生物的合成和生物学性质。

  摘要：

  合成了一系列的6-咪唑-1-基-8-甲基-2（1H）-喹啉酮并评估了狗的心脏刺激活性。大多数化合物是由适当的6-咪唑-1-基-2（1H）-喹啉酮前体或通过硫酸催化的N-（4-杂芳基苯基）-3-乙氧基丙烯酰胺的环化反应制备的。在6-（2,4-二甲基咪唑-1-基）-8-甲基-2（1H）-喹啉酮（1）中引入一系列5-取代基可降低麻醉犬的正性肌力（dP / dtmax百分比增加）尽管2-碘被碘（10）或氰基（11）取代基取代的耐受性很好。2-甲基-4-氯（15）和2-甲基-4-（甲硫基）（22）衍生物显示出与1相似的效价（dP / dtmax增加40-50％，10-12.5微克/ kg），并且这些化合物的效力是米力农的3-5倍。碘的介绍（14），氰基（16）或乙酰基（17）取代基变成4位，正离子活性减半。在清醒的狗中，11（0.25 mg / kg）和16和17（0.125 mg / kg）的心脏收缩力（QA间隔降低）增加到1（0

  DOI：

  10.1021/jm00127a025

文献信息

• Methyl substituted imidazol-1-yl quinolones
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04740513A1

  公开（公告）日：1988-04-26

  A series of novel heterocyclic-substituted 2-(1H)-quinolone compounds have been prepared wherein the heterocyclic ring moiety is a substituted pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, triazolyl or tetrazolyl group attached by a nitrogen atom of said group to the 5-, 6-, 7- or 8-positions of the quinolone ring. These particular compounds are useful in therapy as highly potent cardiac stimulants and therefore, are of value in the treatment of various cardiac conditions. Typical member compounds include those 6-(heterocyclic-substituted)-8-methyl-2-(1H)-quinolones wherein the heterocyclic ring moiety is a ring-substituted imidazol-1-yl group and preferably, an imidazol-1-yl group substituted with one or two methyl groups and a monoacetyl group. 6-(4-Acetyl-2-methylimidazol-1-yl)-8-methyl--2-(1H)-quinolone represents a typical and preferred member compound. Methods for preparing all these compounds from known starting materials are provided.

  已制备了一系列新颖的杂环取代的2-(1H)-喹啉化合物，其中杂环环基是通过氮原子连接到喹啉环的5-、6-、7-或8-位置的取代吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基或四唑基。这些特定化合物在治疗中具有高效的心脏刺激作用，因此在治疗各种心脏疾病方面具有价值。典型的成员化合物包括那些6-(杂环取代)-8-甲基-2-(1H)-喹啉，其中杂环环基是取代的咪唑-1-基团，最好是一个或两个甲基基团和一个单乙酰基团取代的咪唑-1-基团。6-(4-乙酰-2-甲基咪唑-1-基)-8-甲基-2-(1H)-喹啉代表一个典型和首选的成员化合物。提供了从已知起始物质制备所有这些化合物的方法。
• Quinolone cardiac stimulants
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0257918A1

  公开（公告）日：1988-03-02

  A quinolone cardiac stimulant of the formula:- or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R, which is attached to the 5-, 7- or 8-position of the quinolone, is H or C₁-C₄ alkyl; R¹ is a group of the formula -S(O)n.C₁-C₄ alkyl where n is 0, 1 or 2; and R² and R³, which can be the same or different, are H or C₁-C₄ alkyl.

  一种喹诺酮类心脏兴奋剂的化学式为：- 或其药用可接受的盐，其中连接到喹诺酮的5-、7-或8-位置的R为H或C₁-C₄烷基；R¹为化学式-S(O)n.C₁-C₄烷基的基团，其中n为0、1或2；R²和R³可以相同也可以不同，为H或C₁-C₄烷基。
• ROBERTS, D. A.;CAMPBELL, S. F.
  作者：ROBERTS, D. A.、CAMPBELL, S. F.

  DOI：——

  日期：——
• US4728653A
  申请人：——

  公开号：US4728653A

  公开（公告）日：1988-03-01
• US4740513A
  申请人：——

  公开号：US4740513A

  公开（公告）日：1988-04-26