6-(4-Cyano-2-methylimidazol-1-yl)-8-methyl-2(1H)-quinolinone | 111539-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-Cyano-2-methylimidazol-1-yl)-8-methyl-2(1H)-quinolinone
• 英文别名: 6-(4-cyano-2-methylimidazol-1-yl)-8-methyl-2-(1H)-quinolone；2-methyl-1-(8-methyl-2-oxo-1H-quinolin-6-yl)imidazole-4-carbonitrile
• CAS: 111539-64-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O
• 分子量: 264.286
• InChiKey: XETRLUWSWZCCQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-Cyano-2-methylimidazol-1-yl)-8-methyl-2(1H)-quinolinone 在 盐酸 、 甲基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 6-(4-Acetyl-2-methylimidazol-1-yl)-8-methyl-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  Methyl substituted imidazol-1-yl quinolones

  摘要：

  已制备了一系列新颖的杂环取代的2-(1H)-喹啉化合物，其中杂环环基是通过氮原子连接到喹啉环的5-、6-、7-或8-位置的取代吡咯基、咪唑基、吡唑基、三唑基或四唑基。这些特定化合物在治疗中具有高效的心脏刺激作用，因此在治疗各种心脏疾病方面具有价值。典型的成员化合物包括那些6-(杂环取代)-8-甲基-2-(1H)-喹啉，其中杂环环基是取代的咪唑-1-基团，最好是一个或两个甲基基团和一个单乙酰基团取代的咪唑-1-基团。6-(4-乙酰-2-甲基咪唑-1-基)-8-甲基-2-(1H)-喹啉代表一个典型和首选的成员化合物。提供了从已知起始物质制备所有这些化合物的方法。

  公开号：

  US04740513A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-Amino-3-methylphenyl)-4-iodo-2-methylimidazole 在 palladium diacetate 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-(4-Cyano-2-methylimidazol-1-yl)-8-methyl-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  具有心脏刺激活性的2（1H）-喹啉酮。3.6-咪唑-1-基衍生物的合成和生物学性质。

  摘要：

  合成了一系列的6-咪唑-1-基-8-甲基-2（1H）-喹啉酮并评估了狗的心脏刺激活性。大多数化合物是由适当的6-咪唑-1-基-2（1H）-喹啉酮前体或通过硫酸催化的N-（4-杂芳基苯基）-3-乙氧基丙烯酰胺的环化反应制备的。在6-（2,4-二甲基咪唑-1-基）-8-甲基-2（1H）-喹啉酮（1）中引入一系列5-取代基可降低麻醉犬的正性肌力（dP / dtmax百分比增加）尽管2-碘被碘（10）或氰基（11）取代基取代的耐受性很好。2-甲基-4-氯（15）和2-甲基-4-（甲硫基）（22）衍生物显示出与1相似的效价（dP / dtmax增加40-50％，10-12.5微克/ kg），并且这些化合物的效力是米力农的3-5倍。碘的介绍（14），氰基（16）或乙酰基（17）取代基变成4位，正离子活性减半。在清醒的狗中，11（0.25 mg / kg）和16和17（0.125 mg / kg）的心脏收缩力（QA间隔降低）增加到1（0

  DOI：

  10.1021/jm00127a025

文献信息

• Quinolone cardiac stimulants
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP0226357A1

  公开（公告）日：1987-06-24

  Quinolone cardiac stimulants of the formula:- or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein "Het" is a 5-membered monocyclic aromatic heterocyclic group containing at least one nitrogen atom in the aromatic ring and attached by a nitrogen atom to the 5-, 6-, 7-or 8-position of the quinolone; "Het" being substituted by a group selected from wherein R' is a phenyl group optionally substituted by 1 to 3 substituents each independently selected from C,-C4 alkyl, C,-C4 alkoxy, hydroxy, halo, trifluoromethyl, -CONR3R4, -SO2NR3R4, -N(R3)SO2(C1-C4 alkyl) and-S(O) n(C1-C4 alkyl) where R3 and R4 are each H or C1-C4 alkyl and n is 0, 1 or 2, and R2 is a heterocyclic group selected from thienyl, furyl, imidazolyl, triazolyl and tetrazolyl, said heterocyclic group being attached to the adjacent carbonyl group by a ring carbon atom and being optionally substituted by up to two substituents each independently selected from C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy and halo; "Het" also being optionally substituted by up to two C,-C4 alkyl groups; and R, which is attached to the 5-, 6-, 7-or 8-position of the quinolone, is H, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, hydroxy, CF,, halo, cyano or hydroxymethyl.

  式中的喹诺酮类强心剂 或其药学上可接受的盐，其中 "Het "是 5 元单环芳香杂环基团，在芳香环中至少含有一个氮原子，并通过一个氮原子连接到喹诺酮的 5-、6-、7-或 8-位； "Het" 被选自以下的基团取代 其中 R'是苯基，可任选被 1 至 3 个各自独立选自 C,-C4烷基、C,-C4 烷氧基、羟基、卤代、三氟甲基、-CONR3R4、-SO2NR3R4、-N(R3)SO2(C1-C4 烷基)和-S(O) n(C1-C4烷基)的取代基取代，其中 R3 和 R4 各自为 H 或 C1-C4 烷基，n 为 0、1 或 2、和 R2 是选自噻吩基、呋喃基、咪唑基、三唑基和四唑基的杂环基团，所述杂环基团通过一个环碳原子连接到相邻的羰基上，并可选择被最多两个各自独立选自 C1-C4 烷基、C1-C4 烷氧基和卤代的取代基取代； "Het "也可选择被最多两个 C,-C4烷基取代； 与喹啉酮的 5-、6-、7-或 8-位相连的 R 是 H、C1-C4 烷基、C1-C4 烷氧基、羟基、CF、卤代、氰基或羟甲基。
• US4728653A
  申请人：——

  公开号：US4728653A

  公开（公告）日：1988-03-01
• US4740513A
  申请人：——

  公开号：US4740513A

  公开（公告）日：1988-04-26
• US4837334A
  申请人：——

  公开号：US4837334A

  公开（公告）日：1989-06-06
• US4900839A
  申请人：——

  公开号：US4900839A

  公开（公告）日：1990-02-13