methyl (2R)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxyoxan-4-yl]oxypropanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-[[(2S)-1-[[(2R)-1-[[(2R)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxo-6-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]hexan-2-yl]amino]-5-oxopentanoate | 374796-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: methyl (2R)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxyoxan-4-yl]oxypropanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-[[(2S)-1-[[(2R)-1-[[(2R)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxo-6-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]hexan-2-yl]amino]-5-oxopentanoate
• CAS: 374796-64-2
• 化学式: C₄₈H₇₂F₃N₉O₂₉P₂
• 分子量: 1358.09
• InChiKey: AHIBDSYDESYVJO-HISMSCHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.5
• 重原子数：
  91
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  529
• 氢给体数：
  12
• 氢受体数：
  32

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxyoxan-4-yl]oxypropanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-[[(2S)-1-[[(2R)-1-[[(2R)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxo-6-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]hexan-2-yl]amino]-5-oxopentanoate 在 sodium hydroxide 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种有效的化学酶策略，用于合成野生型和耐万古霉素的细菌细胞壁前体：UDP-N-乙酰基muramyl-肽。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja011708w
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxyoxan-4-yl]oxypropanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-[[(2S)-1-[[(2R)-1-[[(2R)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxo-6-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]hexan-2-yl]amino]-5-oxopentanoate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 四氮唑 、 三辛胺 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 60.0h， 生成 methyl (2R)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxyoxan-4-yl]oxypropanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-[[(2S)-1-[[(2R)-1-[[(2R)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxo-6-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]hexan-2-yl]amino]-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  一种有效的化学酶策略，用于合成野生型和耐万古霉素的细菌细胞壁前体：UDP-N-乙酰基muramyl-肽。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja011708w

文献信息

• The First Total Synthesis of Bacterial Cell Wall Precursor UDP−<i>N</i>-Acetylmuramyl-Pentapeptide (Park Nucleotide)
  作者：Stephen A. Hitchcock、Clark N. Eid、James A. Aikins、Mohammad Zia-Ebrahimi、Larry C. Blaszczak

  DOI：10.1021/ja973172d

  日期：1998.3.1