(S)-6-methyl-3-octanone | 6839-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-6-methyl-3-octanone
• 英文别名: (S)-6-methyl-3-octanon；(S)-6-methyl-octan-3-one；(+)(S)-6-Methyl-octanon-(3)；(6S)-6-methyloctan-3-one
• CAS: 6839-49-2
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: JKCBSCZEUOCWHW-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-methyl-3-octanone 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 生成 (S)-6-methyl-1-octane
  参考文献：
  名称：

  Lardicci,L. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1967, vol. 97, p. 610 - 622

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3,7-dimethyloct-6-en-1-yl methanesulfonate 在 potassium dichromate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 过碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-6-methyl-3-octanone
  参考文献：
  名称：

  Naoshima, Yoshinobu; Hayashi, Daijiro; Ochi, Masato, Agricultural and Biological Chemistry, 1988, vol. 52, # 6, p. 1605 - 1606

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of an alarm pheromone of Grematogaster ants using (4S)-4-benzyloxazolidinone as chiral auxiliary
  作者：F. Y. Zhou、C. F. Lu、Z. X. Chen、G. C. Yang

  DOI：10.1007/s10600-010-9531-7

  日期：2010.3

  (S)-6-Methyl-3-octanone, a component of the alarm pheromone of Grematogaster ants, was synthesized through a key step of stereoselective Michael addition reaction using (4S)-4-benzyloxazolidinone as chiral auxiliary. The target product was obtained with an overall yield of 43.0% over six steps in high enantiomeric purity.

  以(4S)-4-苄基噁唑烷酮为手性助剂，通过立体选择性迈克尔加成反应的关键步骤合成了(S)-6-甲基-3-辛酮，它是革囊蚁报警信息素的一种成分。通过六个步骤获得了对映体纯度极高的目标产物，总收率为 43.0%。
• Chattopadhyay; Chadha; Mamdapur, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 2, p. 247 - 249
  作者：Chattopadhyay、Chadha、Mamdapur

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Both Enantiomers of 6-Methyl-3-octanone, a Component of the Alarm Pheromone of Ants in the Genus<i>Crematogaster</i>
  作者：Renzo Rossi、Piero A. Salvadori

  DOI：10.1055/s-1979-28622

  日期：——
• NAOSHIMA, YOSHINOBU;HAYASHI, DAIJIRO;OCHI, MASATO, AGR. AND BIOL. CHEM., 52,(1988) N 6, C. 1605-1606
  作者：NAOSHIMA, YOSHINOBU、HAYASHI, DAIJIRO、OCHI, MASATO

  DOI：——

  日期：——
• Naoshima, Yoshinobu; Hayashi, Daijiro; Ochi, Masato, Agricultural and Biological Chemistry, 1988, vol. 52, # 6, p. 1605 - 1606
  作者：Naoshima, Yoshinobu、Hayashi, Daijiro、Ochi, Masato

  DOI：——

  日期：——