(2S,3R,4R,5S,6S,7Z)-5-triethylsilanyloxy-1,3-[(R)-4-methoxybenzilidenedioxy]-2,4,6-trimethyldeca-7,9-diene | 216669-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S,6S,7Z)-5-triethylsilanyloxy-1,3-[(R)-4-methoxybenzilidenedioxy]-2,4,6-trimethyldeca-7,9-diene
• 英文别名: triethyl-[(2S,3S,4S,5Z)-2-[(2R,4R,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-methylocta-5,7-dien-3-yl]oxysilane
• CAS: 216669-57-7
• 化学式: C₂₇H₄₄O₄Si
• 分子量: 460.729
• InChiKey: BNGFJMMIFGGZMU-ORKBVHOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.15
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S,6S,7Z)-5-triethylsilanyloxy-1,3-[(R)-4-methoxybenzilidenedioxy]-2,4,6-trimethyldeca-7,9-diene 在 碘 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S,4S,5S,6S,7Z)-1-iodo-3-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6-trimethyl-5-triethylsilanyloxydeca-7,9-diene
  参考文献：
  名称：

  合成复杂聚酮化合物天然产物中的巴豆基硅烷试剂：(+)-Discodermolide 的全合成

  摘要：

  (+)-discodermolide 的高效、高度收敛立体控制合成已实​​现，总产率为 2.1%（最长线性序列为 27 步）。使用不对称巴豆化方法引入 C1-C6 (12)、C7-C14 (13) 和 C15-C24 (11) 亚基的绝对立体化学。合成的关键要素包括使用氢化锆化-交叉偶联方法构建 C13-C14 (Z)-烯烃、乙酸醛醇反应构建 C6-C7 键并安装具有高水平 1,5 的 C7 立体中心- 抗立体诱导，并使用钯介导的 sp(2)-sp(3) 交叉偶联反应加入高级片段，从而组装了 discodermolide 的碳框架。

  DOI：

  10.1021/ja043168j
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (2S,3R,4R,5S,6S,7Z)-5-triethylsilanyloxy-1,3-[(R)-4-methoxybenzilidenedioxy]-2,4,6-trimethyldeca-7,9-diene
  参考文献：
  名称：

  合成复杂聚酮化合物天然产物中的巴豆基硅烷试剂：(+)-Discodermolide 的全合成

  摘要：

  (+)-discodermolide 的高效、高度收敛立体控制合成已实​​现，总产率为 2.1%（最长线性序列为 27 步）。使用不对称巴豆化方法引入 C1-C6 (12)、C7-C14 (13) 和 C15-C24 (11) 亚基的绝对立体化学。合成的关键要素包括使用氢化锆化-交叉偶联方法构建 C13-C14 (Z)-烯烃、乙酸醛醇反应构建 C6-C7 键并安装具有高水平 1,5 的 C7 立体中心- 抗立体诱导，并使用钯介导的 sp(2)-sp(3) 交叉偶联反应加入高级片段，从而组装了 discodermolide 的碳框架。

  DOI：

  10.1021/ja043168j

文献信息

• Crotylsilane Reagents in the Synthesis of Complex Polyketide Natural Products:  Total Synthesis of (+)-Discodermolide
  作者：Alexander Arefolov、James S. Panek

  DOI：10.1021/ja043168j

  日期：2005.4.1

  convergent stereocontrolled synthesis of (+)-discodermolide has been achieved with 2.1% overall yield (27 steps longest linear sequence). The absolute stereochemistry of the C1-C6 (12), C7-C14 (13), and C15-C24 (11) subunits was introduced using asymmetric crotylation methodology. Key elements of the synthesis include the use of hydrozirconation-cross-coupling methodology for the construction of C13-C14

  (+)-discodermolide 的高效、高度收敛立体控制合成已实​​现，总产率为 2.1%（最长线性序列为 27 步）。使用不对称巴豆化方法引入 C1-C6 (12)、C7-C14 (13) 和 C15-C24 (11) 亚基的绝对立体化学。合成的关键要素包括使用氢化锆化-交叉偶联方法构建 C13-C14 (Z)-烯烃、乙酸醛醇反应构建 C6-C7 键并安装具有高水平 1,5 的 C7 立体中心- 抗立体诱导，并使用钯介导的 sp(2)-sp(3) 交叉偶联反应加入高级片段，从而组装了 discodermolide 的碳框架。