[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-5-azido-6-[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate | 212246-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-5-azido-6-[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 212246-66-7
• 化学式: C₂₀H₃₅N₃O₈Si
• 分子量: 473.599
• InChiKey: QUZVZKLPCZXXGM-FQBWVUSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-5-azido-6-[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 乙硫醇 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 thexyldimethylsilyl 6-O-acetyl-2-azido-3-O-benzyl-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  伤寒沙门氏菌荚膜多糖的两糖和三糖片段及其两性离子类似物的合成。

  摘要：

  两性离子多糖（ZPS）的行为类似于传统的T细胞依赖性抗原，这表明设计了新型疫苗来替代当前使用的糖缀合物，并且基于两性离子电荷基序在病原体抗原的碳水化合物结构上的人工引入。在这里我们报告了鼠伤寒沙门氏菌Vi多糖的二糖/三糖片段及其相应的两性离子类似物的新合成和抗原评估。我们的策略基于通用中间体，该中间体通过单单体的迭代连接或使用二糖供体的更快，更灵活的方法来实现链延长。通过竞争性ELISA评估了合成化合物的结构修饰对抗原性质的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.10.043
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-galactosamine hydrochloride 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸肼 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 [(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-5-azido-6-[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxyoxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  伤寒沙门氏菌荚膜多糖的两糖和三糖片段及其两性离子类似物的合成。

  摘要：

  两性离子多糖（ZPS）的行为类似于传统的T细胞依赖性抗原，这表明设计了新型疫苗来替代当前使用的糖缀合物，并且基于两性离子电荷基序在病原体抗原的碳水化合物结构上的人工引入。在这里我们报告了鼠伤寒沙门氏菌Vi多糖的二糖/三糖片段及其相应的两性离子类似物的新合成和抗原评估。我们的策略基于通用中间体，该中间体通过单单体的迭代连接或使用二糖供体的更快，更灵活的方法来实现链延长。通过竞争性ELISA评估了合成化合物的结构修饰对抗原性质的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.10.043

文献信息

• Oligosaccharide Synthesis via Electrophile-Induced Activation of Glycosyl-N-Allylcarbamates
  作者：Holger Herzner、Jörg Eberling、Michael Schultz、Jörg Zimmer、Horst Kunz

  DOI：10.1080/07328309808002350

  日期：1998.5.1

  Glycosyl-N-allyl carbamates, obtained by reaction of anomerically unprotected saccharides with allyl isocyanate, can be activated by an electrophile-induced cyclisation and reacted with glycosyl accepters to form the corresponding oligosaccharides. By this method the mucin core 2 trisaccharide(2) has successfully been synthesized. Due to the mild glycosylation conditions even 1-O-acetyl protected glycosyl accepters can be used. This was demonstrated in the synthesis of a 1,6-linked glucosyl trisaccharide whereby a reptitious glycosylation strategy could be applied.