3-<(dimethylamino)methyl>-4-<(E)-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-hydroxy-3-methyl-1-butenyl>indole | 112152-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-<(dimethylamino)methyl>-4-<(E)-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-hydroxy-3-methyl-1-butenyl>indole
• 英文别名: 3-[(dimethylamino)methyl]-4-{(E)-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-hydroxy-3-methyl-1-butenyl}indole；(E)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[3-[(dimethylamino)methyl]-1H-indol-4-yl]-2-methylbut-3-en-2-ol
• CAS: 112152-21-3
• 化学式: C₂₂H₃₆N₂O₂Si
• 分子量: 388.626
• InChiKey: AWKSOVCBWKPFQB-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  507.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  48.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(dimethylamino)methyl>-4-<(E)-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-hydroxy-3-methyl-1-butenyl>indole 在 六甲基磷酰三胺 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 三丁基膦 、 四丁基氟化铵 、 lithium methanethiolate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 79.42h， 生成 3-<4-((E)-3,4-dihydroxy-3-methyl-1-butenyl)-1H-indol-3-yl>-2-(methylamino)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Probing ergot alkaloid biosynthesis: synthesis and feeding of a proposed intermediate along the biosynthetic pathway. A new amidomalonate for tryptophan elaboration

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00239a034
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 3-<(dimethylamino)methyl>-4-<(E)-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-hydroxy-3-methyl-1-butenyl>indole
  参考文献：
  名称：

  Probing ergot alkaloid biosynthesis: synthesis and feeding of a proposed intermediate along the biosynthetic pathway. A new amidomalonate for tryptophan elaboration

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00239a034

文献信息

• A biomimetic route to the ergot derailment products, the clavicipitic acids - detection of a reactive intermediate by 31p nmr - some chemical underpinnings for a proposed intermediate in ergot alkaloid biosynthesis.
  作者：Alan P. Kozikowski、Makoto Okita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89288-6

  日期：1985.1

  A biomimetic route to the clavicipitic acids has been developed which is based on the Mitsunobu reaction of the diol 4a.

  已经开发了一种仿生途径来生成克拉维酸，该途径基于二醇4a的Mitsunobu反应。
• KOZIKOWSKI, ALAN P.;OKITA, MAKOTO;KOBAYASHI, MOTOMASA;FLOSS, HEINZ G., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 4, 863-869
  作者：KOZIKOWSKI, ALAN P.、OKITA, MAKOTO、KOBAYASHI, MOTOMASA、FLOSS, HEINZ G.

  DOI：——

  日期：——