2-(3-oxo-3-phenylpropyl)benzaldehyde | 1574475-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(3-oxo-3-phenylpropyl)benzaldehyde
• CAS: 1574475-08-3
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: PRCHCYMQDFNMPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-oxo-3-phenylpropyl)benzaldehyde 在 盐酸 、 potassium hydrogensulfate 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  SmI2促进分子内酮-N-亚磺酰基亚胺频哪醇型还原偶联不对称合成新型邻氨基醇

  摘要：

  摘要 报道了一种由SmI2 诱导的新型分子内不对称酮-N-亚磺酰基亚胺频哪醇型还原偶联反应。以中等至良好的收率获得了一系列 1-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-carbinols，具有优异的 ee 和高博士。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.841938
• 作为产物：
  描述：

  在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 2-(3-oxo-3-phenylpropyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  SmI2促进分子内酮-N-亚磺酰基亚胺频哪醇型还原偶联不对称合成新型邻氨基醇

  摘要：

  摘要 报道了一种由SmI2 诱导的新型分子内不对称酮-N-亚磺酰基亚胺频哪醇型还原偶联反应。以中等至良好的收率获得了一系列 1-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-carbinols，具有优异的 ee 和高博士。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.841938

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Chemoselective Transfer Hydrogenative Cyclization Cascade of Enone-Tethered Aldehydes
  作者：Shuang-Shuang Ma、Biao-Ling Jiang、Zheng-Kun Yu、Suo-Jiang Zhang、Bao-Hua Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00992

  日期：2021.5.21

  The ligand-free Co-catalyzed chemoselective reductive cyclization cascade of enone-tethered aldehydes with i-PrOH as the environmentally benign hydrogen surrogate is developed by this study. Mechanistic studies disclosed that such a protocol is initiated by an ortho-enone-assisted Co(I)-catalyzed reduction of the aldehyde functionality with i-PrOH. Meanwhile, the selectivity from the Michael–Aldol

  本研究开发了以i -PrOH为环境良性氢替代物的烯键式醛的无配体共催化化学选择性还原环化级联反应。机制研究揭示，这种协议是由发起邻-enone辅助的Co（I）催化还原的醛官能团与我的i-PrOH。同时，从Michael–Aldol环还原级联到oxa-Michael级联的选择性是可行的，并且可以通过添加空间Lewis碱（例如TEMPO和DABCO）轻松地进行调节，分别提供取代的1 H-茚和二氢异苯并呋喃。