(2S,3S)-3-ethylbutane-1,2,4-triol | 1192050-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3-ethylbutane-1,2,4-triol
• CAS: 1192050-18-2
• 化学式: C₆H₁₄O₃
• 分子量: 134.175
• InChiKey: OUWCMMDPQFNQHM-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  295.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-ethylbutane-1,2,4-triol 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (-)-Ethyl (4R)-(E)-4-Hydroxymethylhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  烯烃交叉复分解：（+）-Bitungolide F的全合成研究

  摘要：

  （5 S，6 S）‐6 ‐ [（2 S，5 S，7 R，8 E，10 E）‐5‐（苄氧基）‐7 ‐ {[（（叔丁基）二甲基甲硅烷基]氧基]的立体选择性合成} -11-苯并双癸基-8,10-二烯-2-基] -5-乙基-5,6-二氢-2 H-吡喃-2-1 （=（+）-9 - O-苄基-11- O报道了[[（叔丁基）二甲基甲硅烷基] bitungolide F）。该策略涉及吉尔曼反应，烯烃交叉复分解和霍纳沃兹沃思埃蒙斯烯化为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300326
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-Aethyl-2-hydroxy-bernsteinsaeuredimethylester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以82%的产率得到(2S,3S)-3-ethylbutane-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of simplactone A

  摘要：

  The efficient and simple stereoselective approach toward the total synthesis of simplactone A is described. The key features of this synthetic strategy include stereoselective C-ethylation, selective triol protection, and Wittig olefination for the formation of the six-membered ring. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.07.008

文献信息

• Stereoselective total synthesis of simplactone A
  作者：Ahmed Kamal、Papagari Venkat Reddy、Singaraboina Prabhakar、Paidakula Suresh

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.07.008

  日期：2009.8

  The efficient and simple stereoselective approach toward the total synthesis of simplactone A is described. The key features of this synthetic strategy include stereoselective C-ethylation, selective triol protection, and Wittig olefination for the formation of the six-membered ring. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Olefin Cross-Metathesis: Studies towards the Total Synthesis of (+)-Bitungolide F
  作者：Gandrath Dayaker、Palakodety Radha Krishna

  DOI：10.1002/hlca.201300326

  日期：2014.6

  A stereoselective synthesis of (5S,6S)‐6‐[(2S,5S,7R,8E,10E)‐5‐(benzyloxy)‐7‐[(tert‐butyl)dimethylsilyl]oxy}‐11‐phenylundeca‐8,10‐dien‐2‐yl]‐5‐ethyl‐5,6‐dihydro‐2H‐pyran‐2‐one (=(+)‐9‐O‐benzyl‐11‐O‐[(tert‐butyl)dimethylsilyl]bitungolide F) is reported. The strategy involves Gilman reaction, olefin cross‐metathesis, and HornerWadsworthEmmons olefination as key steps.

  （5 S，6 S）‐6 ‐ [（2 S，5 S，7 R，8 E，10 E）‐5‐（苄氧基）‐7 ‐ [（（叔丁基）二甲基甲硅烷基]氧基]的立体选择性合成} -11-苯并双癸基-8,10-二烯-2-基] -5-乙基-5,6-二氢-2 H-吡喃-2-1 （=（+）-9 - O-苄基-11- O报道了[[（叔丁基）二甲基甲硅烷基] bitungolide F）。该策略涉及吉尔曼反应，烯烃交叉复分解和霍纳沃兹沃思埃蒙斯烯化为关键步骤。