[(2S,4S,5S)-5-ethyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]methanol | 1192050-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [(2S,4S,5S)-5-ethyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]methanol
• CAS: 1192050-19-3
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: VJFQDLHBRXRIEC-GDLCADMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4S,5S)-5-ethyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]methanol 在 草酸氯化物 、 丙酮 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,4S,5S)-5-ethyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of simplactone A

  摘要：

  The efficient and simple stereoselective approach toward the total synthesis of simplactone A is described. The key features of this synthetic strategy include stereoselective C-ethylation, selective triol protection, and Wittig olefination for the formation of the six-membered ring. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.07.008
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-ethylbutane-1,2,4-triol 、 4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到[(2S,4S,5S)-5-ethyl-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of simplactone A

  摘要：

  The efficient and simple stereoselective approach toward the total synthesis of simplactone A is described. The key features of this synthetic strategy include stereoselective C-ethylation, selective triol protection, and Wittig olefination for the formation of the six-membered ring. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.07.008

文献信息

• Stereoselective total synthesis of simplactone A
  作者：Ahmed Kamal、Papagari Venkat Reddy、Singaraboina Prabhakar、Paidakula Suresh

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.07.008

  日期：2009.8

  The efficient and simple stereoselective approach toward the total synthesis of simplactone A is described. The key features of this synthetic strategy include stereoselective C-ethylation, selective triol protection, and Wittig olefination for the formation of the six-membered ring. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.