2-(cyclopropanecarbonyl)benzoic acid | 53424-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(cyclopropanecarbonyl)benzoic acid
• 英文别名: O-Carboxyphenyl-cyclopropylketon
• CAS: 53424-53-6
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: ZETXBVYWMMQMLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclopropanecarbonyl)benzoic acid 在 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 9b-Cyclopropyl-1-(3,4-difluorobenzoyl)-2,3-dihydroimidazo[2,1-a]isoindol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Further optimization of the M5 NAM MLPCN probe ML375: Tactics and challenges

  摘要：

  This Letter describes the continued optimization of the MLPCN probe ML375, a highly selective M-5 negative allosteric modulator (NAM), through a combination of matrix libraries and iterative parallel synthesis. True to certain allosteric ligands, SAR was shallow, and the matrix library approach highlighted the challenges with M-5 NAM SAR within in this chemotype. Once again, enantiospecific activity was noted, and potency at rat and human M-5 were improved over ML375, along with slight enhancement in physiochemical properties, certain in vitro DMPK parameters and CNS distribution. Attempts to further enhance pharmacokinetics with deuterium incorporation afforded mixed results, but pretreatment with a pan-P450 inhibitor (1-aminobenzotriazole; ABT) provided increased plasma exposure. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.11.082
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(cyclopropanecarbonyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  单活化环丙烷的开环/再循环级联。

  摘要：

  各种环丙基芳基酮经过未催化的级联开环/再循环反应生成茚满和芴酮。此外，还建立了一种新的访问3-羟基茚满酮的新策略，该3-羟基茚满酮具有两个连续的立体生成中心，其中一个是全碳四元中心。在研究过程中，发现了明显的溶剂，温度和取代基对产物分布的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01056

文献信息

• Visible light-induced N-radical <i>5-exo</i>/<i>6-endo</i> cyclization of alkenyl amides: facile access to isoindolinones/isoquinolinones
  作者：Zhen-Yao Lei、Kui Hu、Yuan-Xiang He、Shu Geng、Li-Na Chen、Shuai Zou、Li Pan、Zhi-Jun Ding、Feng Huang

  DOI：10.1039/d2ob00317a

  日期：——

  An efficient N-centered radical intramolecular cyclization reaction of alkenyl amides induced by visible light was described. In this process, an alkenyl amide underwent 5-exo/6-endo cyclization to selectively yield two critical alkaloid structures, namely isoindolinones and isoquinolinones.

  描述了由可见光诱导的烯基酰胺的有效N中心自由基分子内环化反应。在这个过程中，烯基酰胺经历了5-exo / 6-endo环化以选择性地产生两种关键的生物碱结构，即异吲哚啉酮和异喹啉酮。
• Copper-Mediated/Catalyzed Oxyalkylation of Alkenes with Alkylnitriles
  作者：Ala Bunescu、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201405102

  日期：2014.11.3

  A copper‐promoted oxyalkylation of alkenes with alkylnitriles has been developed. The protocol provides rapid access to phthalides (γ‐lactones) or isochromanones (δ‐lactones) via the formation of a C(sp3)C(sp3) and a C(sp3)O bond with the generation of up to two quaternary carbon atoms. Mechanistic studies suggest that this reaction is initiated by the formation of the C(sp3)C(sp3) bond rather than

  已经开发了用烷基腈进行烯烃的铜促进的烷氧基化反应。该协议可通过形成C（sp 3）C（sp 3）和C（sp 3）O键并快速生成邻苯二甲酸酯（γ-内酯）或异色酮（δ-内酯）来快速访问到两个季碳原子。机理研究表明，此反应是由C（sp 3）C（sp 3）键而不是C（sp 3）O键的形成引发的。随后使用羧酸作为内部亲核试剂开发了催化条件。
• The synthesis of shihunine and related compounds from ortho-carboxyphenyl cyclopropyl ketone
  作者：E. Breuer、S. Zbaida

  DOI：10.1016/0040-4020(75)85019-8

  日期：1975.1

  Reaction of dicyclopropyl cadmium and phthalic acid monochloride monomethyl ester gives o-carboxyphenyl cyclopropyl ketone (2). Reaction of the methyl ester of 2 with methylamine gives 2 - methyl - 3 - hydroxy-3-cyclopropyl-1-isoindolinone (4b), which is converted by hydrogen halides in chloroform to the rearranged homoallylic halides 5a–c. Thionyl chloride in chloroform converts 2 to 3-(3-chloropropylidene)

  二环丙基镉与邻苯二甲酸一氯化单甲酯反应生成邻羧基苯环丙基酮（2）。2的甲酯与甲胺的反应生成2-甲基-3-羟基-3-环丙基-1-异吲哚满酮（4b），该卤化物在氯仿中被卤化氢转化为重排的均烯丙基卤化物5a–c。在氯仿中的亚硫酰氯将2转化为3-（3-氯亚丙基）邻苯二甲酸酯（7），在与甲胺反应后，生成异丁香碱（8）。与苯胺一起加热酮酸2会生成N-苯基-N-去甲鸟嘌呤（9），而在加热得到具有甲胺螺[ 2（1-甲基吡咯烷）-2-3'-（2'-甲基-1'-异吲哚满酮）]（10）的2。通过48％HBr溶液将10转化为shihunine（1）。讨论了反应机理。
• Solvent-dependent chemoselective synthesis of different isoquinolinones mediated by the hypervalent iodine(III) reagent PISA
  作者：Ze-Nan Hu、Yan-Hui Wang、Jia-Bing Wu、Ze Chen、Dou Hong、Chi Zhang

  DOI：10.3762/bjoc.20.167

  日期：——

  Isoquinolinone is an important heterocyclic framework in natural products and biologically active molecules, and the efficient synthesis of this structural motif has received much attention in recent years. Herein, we report a (phenyliodonio)sulfamate (PISA)-mediated, solvent-dependent synthesis of different isoquinolinone derivatives. The method provides highly chemoselective access to 3- or 4-substituted isoquinolinone

  抽象的 异喹啉酮是天然产物和生物活性分子中重要的杂环骨架，该结构基序的高效合成近年来备受关注。在此，我们报告了（苯基碘）氨基磺酸盐（PISA）介导的、溶剂依赖性的不同异喹啉酮衍生物的合成。该方法通过使邻链烯基苯甲酰胺衍生物与PISA在乙腈或湿六氟-2-异丙醇中反应，提供对3-或4-取代的异喹啉酮衍生物的高度化学选择性的获得。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 1914–1921. doi:10.3762/bjoc.20.167
• BREUER E.; ZBAIDA S., TETRAHEDRON <TETR-AB>, 1975, 31, NO 6, 499-504
  作者：BREUER E.、 ZBAIDA S.

  DOI：——

  日期：——