(2S,3R,5R,7R)-5,7-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-((2S,6R)-6-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-methyloctane-1,3-diol | 942505-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (2S,3R,5R,7R)-5,7-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-((2S,6R)-6-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-methyloctane-1,3-diol
• CAS: 942505-93-3
• 化学式: C₃₄H₇₄O₆Si₃
• 分子量: 663.214
• InChiKey: MVBONASXURTTKX-XSFYONRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.28
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,5R,7R)-5,7-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-((2S,6R)-6-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-methyloctane-1,3-diol 、 4-甲氧基苯甲醛二甲缩醛 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到2-[(2R,6S)-6-[(2R,4R)-2,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[(2S,4R,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl]pentyl]oxan-2-yl]ethoxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  立体控制的螺旋藻内酯A甲酯的全合成。便捷构建密钥片段† ‡ §

  摘要：

  由于螺旋藻内酯具有良好的抗癌性能，海洋海绵来源的有限供应和前所未有的分子结构，它们代表了诱人且具有挑战性的合成靶标。基于设想的一系列适当官能化的片段的顺序偶联，采用了一种用于合成螺菌氨酯A甲酯的模块化策略，该策略允许在指定结构中存在最初的立体化学不确定性。在第一篇论文中，描述了这些片段合成的完整细节。关键的C26–C40 DEF双螺缩醛是在线性二烯中间体上通过双重Sharpless不对称二羟基化/缩醛化级联过程组装而成的，在适当的弱酸性条件下配置了C31和C35的缩醛中心。合成硼醇醛/定向还原序列以建立C11和C13立体中心。对两种不同的偶联策略进行了研究，以完善C26–C40 DEF片段，其中涉及C17–C25砜或C17–C24乙烯基碘，每种方法均使用Evans乙醇酸羟醛缩醛反应制备。引入不饱和侧链所需的其余C43–C47乙烯基锡烷片段是由（R）-苹果酸。

  DOI：

  10.1039/c2ob25100k
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-7-en-3-ol 在 Grubbs catalyst (second generation) 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dimethyl sulfide borane 、 potassium tert-butylate 、 四氯化钛 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 (-)-diisopinocamphenylborane chloride 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,3R,5R,7R)-5,7-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-8-((2S,6R)-6-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-methyloctane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of two diastereomeric C₁–C₂₂fragments of spirastrellolide A

  摘要：

  报道了一种合成策略的优化，旨在合成细胞毒性大环内酯spirastrellolide A的ABC片段，并将其应用于合成两个二叠体C1–C22片段，以便与一种假定的spirastrellolide降解产物进行立体化学关联。

  DOI：

  10.1039/b700827a