2-cyclopentenone-5-yl acetaldehyde | 51905-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-cyclopentenone-5-yl acetaldehyde
• 英文别名: 3-Cyclopentene-1-acetaldehyde, 2-oxo-；2-(2-oxocyclopent-3-en-1-yl)acetaldehyde
• CAS: 51905-39-6
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: ZCXCAWAOBIICEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-(1R,2S,4S)-1,4,5,6-tetrachloro-7,7-dimethoxybicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl acetate 在 乙醇 、 硫酸 、 氨 、 水 、 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 2-cyclopentenone-5-yl acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  作为碳环核苷前体的2 / 3-脱氧核糖糖的对映体纯环己烯类似物的稳健合成

  摘要：

  2-脱氧（的一个适宜的合成10）和3-脱氧（11）2-脱氧和3-脱氧的环己烯基类似物d报道从市售的起始原料-核糖的糖。在水解条件下使用脂肪酶描述了关键化合物10的高效酶促拆分。此处应用的可靠方法学将对合成具有有效抗病毒活性并能够通过RNAi或反义应用进行基因沉默的环己烯基核苷有用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.003

文献信息

• Acid catalyses fragmentation of 7,7-dimethoxy norborneols. A rapid entry to 5-substituted 2-cyclopentenones
  作者：N. Palani、T. Rajamannar、K. Balasubramanian

  DOI：10.1055/s-1997-703

  日期：——

  A facile method for the synthesis of 2-cyclopentenones from the acid catalysed fragmentation of 7,7-dimethoxy 5-norbornen-2-ols and their derivatives is reported.

  报道了一种从 7,7-二甲氧基 5-降冰片烯-2-醇及其衍生物的酸催化碎裂合成 2-环戊烯酮的简便方法。
• Liu,H.J., Synthetic Communications, 1973, vol. 3, p. 441 - 445
  作者：Liu,H.J.

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemical requirements for fragmentation of homoallylic epoxy alcohols
  作者：Robert A. Holton、Robert M. Kennedy

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81465-9

  日期：1984.1
• Robust synthesis of enantiopure cyclohexenyl analogues of 2/3-deoxyribose sugars as carbocyclic nucleoside precursors
  作者：Manojkumar Varada、Venubabu Kotikam、Vaijayanti A. Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.003

  日期：2011.8

  An expedient synthesis of 2-deoxy (10) and 3-deoxy (11) cyclohexenyl analogues of 2-deoxy and 3-deoxy-d-ribose sugar from commercially available starting materials is reported. Highly efficient enzymatic resolution of the key compound 10 is described using lipase under hydrolytic conditions. The robust methodology applied here will be useful to synthesize cyclohexenyl nucleosides, which possess potent

  2-脱氧（的一个适宜的合成10）和3-脱氧（11）2-脱氧和3-脱氧的环己烯基类似物d报道从市售的起始原料-核糖的糖。在水解条件下使用脂肪酶描述了关键化合物10的高效酶促拆分。此处应用的可靠方法学将对合成具有有效抗病毒活性并能够通过RNAi或反义应用进行基因沉默的环己烯基核苷有用。