6-(hex-1-ynyl)-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine | 916346-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 6-(hex-1-ynyl)-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-(6-hex-1-ynylpurin-9-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 916346-26-4
• 化学式: C₂₂H₂₆N₄O₇
• 分子量: 458.471
• InChiKey: ZBQAMVUHHPOSGD-JWUVWSEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(hex-1-ynyl)-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) sodium methylate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 6-[6-butyl-2,2-di(carboxyethyl)indan-5-yl]-9-(β-D-ribofuranosyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  镍催化的环三聚反应制备高度取代的6-芳基嘌呤核糖核苷。反应范围

  摘要：

  过渡金属络合物催化受保护的炔基嘌呤核糖核苷1与各种二炔2的共环三聚反应，产生了一系列的6-芳基嘌呤核苷3，进一步被脱保护为游离核苷4。通常，使用催化体系Ni（cod）2 / 2PPh 3获得了最佳的环三聚收率。另一方面，事实证明，CoBr（PPh 3）3是将1与二炔丙基醚2 g进行环三聚的优良催化剂。另外，Ni催化也适用于未保护的炔基嘌呤核糖核苷的直接环三聚。5至相应的6-芳基嘌呤核糖核苷4。

  DOI：

  10.1021/jo061485y
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三-O-乙酰基-6-氯嘌呤-9-β-D-呋喃核糖苷 、 1-己炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到6-(hex-1-ynyl)-9-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  镍催化的环三聚反应制备高度取代的6-芳基嘌呤核糖核苷。反应范围

  摘要：

  过渡金属络合物催化受保护的炔基嘌呤核糖核苷1与各种二炔2的共环三聚反应，产生了一系列的6-芳基嘌呤核苷3，进一步被脱保护为游离核苷4。通常，使用催化体系Ni（cod）2 / 2PPh 3获得了最佳的环三聚收率。另一方面，事实证明，CoBr（PPh 3）3是将1与二炔丙基醚2 g进行环三聚的优良催化剂。另外，Ni催化也适用于未保护的炔基嘌呤核糖核苷的直接环三聚。5至相应的6-芳基嘌呤核糖核苷4。

  DOI：

  10.1021/jo061485y