(4aS,6R,7S,9aR)-6-((5S,6R)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5,6-dihydro-4H-pyran-2-ylmethyl)-7-(4-methoxy-benzyloxy)-octahydro-1,5-dioxa-benzocycloheptene | 850656-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4aS,6R,7S,9aR)-6-((5S,6R)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5,6-dihydro-4H-pyran-2-ylmethyl)-7-(4-methoxy-benzyloxy)-octahydro-1,5-dioxa-benzocycloheptene
• CAS: 850656-81-4
• 化学式: C₃₈H₄₆O₇
• 分子量: 614.779
• InChiKey: PHADMPDMQYGDDS-FQDXYEBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.17
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,6R,7S,9aR)-6-((5S,6R)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5,6-dihydro-4H-pyran-2-ylmethyl)-7-(4-methoxy-benzyloxy)-octahydro-1,5-dioxa-benzocycloheptene 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以338.0 mg的产率得到(2S,3R,5S,6R)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-[(4aS,6R,7S,9aR)-7-(4-methoxy-benzyloxy)-octahydro-1,5-dioxa-benzocyclohepten-6-ylmethyl]-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Gymnocin-A 的收敛全合成和合成类似物的评价

  摘要：

  Gynocin-A (1) 的首次全合成已经完成，这是一种从臭名昭著的赤潮甲藻中分离的细胞毒性多环醚，Karenia mikimotoi，已经完成。合成在很大程度上依赖于 Suzuki-Miyaura 基于交叉偶联的方法来组装十四环聚醚骨架。GHI (5) 和 KLMN (6) 环的收敛联合，这两者都是由一个共同的中间体 7 制备的，随后 J 环的环闭合提供了 GHIJKLMN 环。ABCD 和 FGHIJKLMN 环片段（分别为 3 和 4）之间的关键耦合和 C17 羟基的立体选择性安装，随后 E 环的环化产生了十四环聚醚骨架 2。最后，2-甲基的掺入-2-丁烯醛侧链完成了金霉素-A的全合成。合成的收敛性质使用了三个具有可比复杂性的片段，非常适合制备金霉素 A 的各种结构类似物，以探索构效关系。还提供了几种合成类似物的初步构效关系研究结果。

  DOI：

  10.1021/ja042686r
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,6S,7S,9aR)-6-Iodomethyl-7-(4-methoxy-benzyloxy)-octahydro-1,5-dioxa-benzocycloheptene 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 (4aS,6R,7S,9aR)-6-((5S,6R)-5-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5,6-dihydro-4H-pyran-2-ylmethyl)-7-(4-methoxy-benzyloxy)-octahydro-1,5-dioxa-benzocycloheptene
  参考文献：
  名称：

  Gymnocin-A 的收敛全合成和合成类似物的评价

  摘要：

  Gynocin-A (1) 的首次全合成已经完成，这是一种从臭名昭著的赤潮甲藻中分离的细胞毒性多环醚，Karenia mikimotoi，已经完成。合成在很大程度上依赖于 Suzuki-Miyaura 基于交叉偶联的方法来组装十四环聚醚骨架。GHI (5) 和 KLMN (6) 环的收敛联合，这两者都是由一个共同的中间体 7 制备的，随后 J 环的环闭合提供了 GHIJKLMN 环。ABCD 和 FGHIJKLMN 环片段（分别为 3 和 4）之间的关键耦合和 C17 羟基的立体选择性安装，随后 E 环的环化产生了十四环聚醚骨架 2。最后，2-甲基的掺入-2-丁烯醛侧链完成了金霉素-A的全合成。合成的收敛性质使用了三个具有可比复杂性的片段，非常适合制备金霉素 A 的各种结构类似物，以探索构效关系。还提供了几种合成类似物的初步构效关系研究结果。

  DOI：

  10.1021/ja042686r