(2S,3R)-N-(benzyloxycarbonyl)-3-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid | 1262015-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-N-(benzyloxycarbonyl)-3-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid
• 英文别名: cis-N-Benzyloxycarbonyl-3-hydroxyprolin；(2S,3R)-1-[(Benzyloxy)carbonyl]-3-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid；(2S,3R)-3-hydroxy-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 1262015-07-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: PXVPQILKAQMLKV-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 沸点：
  486.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-N-(benzyloxycarbonyl)-3-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、551.59 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以98%的产率得到顺式-3-羟基-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖全合成天然顺式-3-羟基-1-脯氨酸

  摘要：

  据报道由d-葡萄糖合成顺-3-羟基-1-脯氨酸。该方法包括将d-葡萄糖转化为N-苄氧基羰基-γ-链烯基胺，其在5-内-trig-氨基汞化作用下以25％的收率得到带有糖附属物的吡咯烷环骨架。另外，通过硼氢化-氧化，甲磺酰化和分子内S N 2环化作用的N-苄氧基羰基-γ-链烯基胺可以高收率得到吡咯烷环化合物。水解1,2-丙酮化物官能团，NaIO 4裂解，然后将醛氧化成酸，然后进行氢解，得到顺式-3-羟基-1-脯氨酸来自d-葡萄糖的总产率为29％。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.086
• 作为产物：
  描述：

  methyl[(3aR,5R,6S,6aR)-6-azido-2,2-dimethyltetrahydrofuro-[2,3-d][1,3]dioxol-5-yfl]acetate 在 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 双氧水 、 甲酸铵 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 (2S,3R)-N-(benzyloxycarbonyl)-3-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  d-Glucose based syntheses of β-hydroxy derivatives of l-glutamic acid, l-glutamine, l-proline and a dihydroxy pyrrolidine alkaloid

  摘要：

  β-羟基衍生物的L-谷氨酸、L-谷氰酸和L-脯氨酸，可用于肽/蛋白质研究，从D-葡萄糖开始合成。

  DOI：

  10.1039/c5ra01340b

文献信息

• 2-Substituted Penems with Amino Acid-Related Side Chains: Synthesis and Antibacterial Activity of a New Series of .beta.-Lactam Antibiotics
  作者：Maria Altamura、Enzo Perrotta、Piero Sbraci、Vittorio Pestellini、Federico Arcamone、Giuseppe Cascio、Laura Lorenzi、Giuseppe Satta、Grazia Morandotti、Roberta Sperning

  DOI：10.1021/jm00021a013

  日期：1995.10

  A new series of 6-(hydroxyethyl)penems 2-substituted with amino acid-related side chains was synthesized. The nature of the amino acyl derivative proved to be crucial both from a synthetic point of view, as beta-lactam ring opening can compete with C-2 nucleophilic substitution, and for antibacterial activity. Primary amino acid amides emerged as the most suitable side chains for enhancing permeability

  合成了一系列新的6-（羟乙基）青霉烯2-氨基酸相关的侧链取代。从合成的观点来看，氨基酰基衍生物的性质被证明是至关重要的，因为β-内酰胺开环可以与C-2亲核取代竞争，并且具有抗菌活性。伯氨基酸酰胺作为增强通过革兰氏阴性外膜渗透性的最合适的侧链出现。新的2-[（（氨基酰胺基）甲基]青霉烯3a-u）的体外活性受酰胺部分的性质和位置，环状酰胺的环大小以及氨基酸构型的影响。
• <scp>d</scp>-Glucose based syntheses of β-hydroxy derivatives of <scp>l</scp>-glutamic acid, <scp>l</scp>-glutamine, <scp>l</scp>-proline and a dihydroxy pyrrolidine alkaloid
  作者：K. S. Ajish Kumar、Subrata Chattopadhyay

  DOI：10.1039/c5ra01340b

  日期：——

  The β-hydroxy derivatives of l-glutamic acid, l-glutamine and l-proline, useful for peptide/protein studies, were synthesized starting from d-glucose.

  β-羟基衍生物的L-谷氨酸、L-谷氰酸和L-脯氨酸，可用于肽/蛋白质研究，从D-葡萄糖开始合成。
• Total synthesis of natural cis-3-hydroxy-l-proline from d-glucose
  作者：Navnath B. Kalamkar、Vijay M. Kasture、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.086

  日期：2010.12

  Synthesis of cis-3-hydroxy-l-proline from d-glucose is reported. The methodology involves conversion of d-glucose into N-benzyloxycarbonyl-γ-alkenyl amine which on 5-endo-trig-aminomercuration gave the pyrrolidine ring skeleton with sugar appendage in 25% yield. Alternatively, N-benzyloxycarbonyl-γ-alkenyl amine on hydroboration–oxidation, mesylation and intramolecular SN2 cyclisation afforded pyrrolidine

  据报道由d-葡萄糖合成顺-3-羟基-1-脯氨酸。该方法包括将d-葡萄糖转化为N-苄氧基羰基-γ-链烯基胺，其在5-内-trig-氨基汞化作用下以25％的收率得到带有糖附属物的吡咯烷环骨架。另外，通过硼氢化-氧化，甲磺酰化和分子内S N 2环化作用的N-苄氧基羰基-γ-链烯基胺可以高收率得到吡咯烷环化合物。水解1,2-丙酮化物官能团，NaIO 4裂解，然后将醛氧化成酸，然后进行氢解，得到顺式-3-羟基-1-脯氨酸来自d-葡萄糖的总产率为29％。