1-[(2S,3S)-3-azido-1,4-diphenylbutan-2-yl]-3-(4-fluorophenyl)urea | 1026291-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1-[(2S,3S)-3-azido-1,4-diphenylbutan-2-yl]-3-(4-fluorophenyl)urea
• CAS: 1026291-86-0
• 化学式: C₂₃H₂₂FN₅O
• 分子量: 403.459
• InChiKey: DCQDXTHYDHKOFQ-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-Chloro-2-methylphenyl)-4-prop-2-ynylpiperazine 、 1-[(2S,3S)-3-azido-1,4-diphenylbutan-2-yl]-3-(4-fluorophenyl)urea 在 铜 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 1-[(1S,2S)-1-benzyl-2-[4-[[4-(5-chloro-2-methyl-phenyl)piperazin-1-yl]methyl]triazol-1-yl]-3-phenyl-propyl]-3-(4-fluorophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  通过铜（I）催化的1,2,3-三唑的合成及其进一步功能化，实现了人类免疫缺陷病毒1型蛋白酶新型抑制剂的快速发现和结构活性分析。

  摘要：

  根据一系列筛选结果，建立了一系列与人免疫缺陷病毒1型蛋白酶（HIV-1-Pr）结合效率高的含三唑化合物，现已开发出一系列新型的有效抑制剂。铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）可方便地使用1,4-二取代-1,2,3-三唑，用于将含叠氮化物片段的聚焦库与各种阵列结合在一起功能化的含炔烃的构建单元。与直接筛选粗反应产物相结合，该方法可快速鉴定先导结构，并容易实现叠氮化物和炔烃片段的优化。用一系列替代连接子取代三唑导致蛋白酶抑制作用大大降低。然而，

  DOI：

  10.1021/jm060754+
• 作为产物：
  描述：

  BOC-PHE-甲氧基甲胺 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 三乙醇胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 1-[(2S,3S)-3-azido-1,4-diphenylbutan-2-yl]-3-(4-fluorophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  通过铜（I）催化的1,2,3-三唑的合成及其进一步功能化，实现了人类免疫缺陷病毒1型蛋白酶新型抑制剂的快速发现和结构活性分析。

  摘要：

  根据一系列筛选结果，建立了一系列与人免疫缺陷病毒1型蛋白酶（HIV-1-Pr）结合效率高的含三唑化合物，现已开发出一系列新型的有效抑制剂。铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）可方便地使用1,4-二取代-1,2,3-三唑，用于将含叠氮化物片段的聚焦库与各种阵列结合在一起功能化的含炔烃的构建单元。与直接筛选粗反应产物相结合，该方法可快速鉴定先导结构，并容易实现叠氮化物和炔烃片段的优化。用一系列替代连接子取代三唑导致蛋白酶抑制作用大大降低。然而，

  DOI：

  10.1021/jm060754+