6-azido-1,2-O-isopropylidene-3,5,6-trideoxy-α-D-erythro-hexofuranose | 316804-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-azido-1,2-O-isopropylidene-3,5,6-trideoxy-α-D-erythro-hexofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6aR)-5-(2-azidoethyl)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 316804-23-6
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₃
• 分子量: 213.236
• InChiKey: IPIZGEAHUSZJPI-BWZBUEFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 6-azido-1,2-O-isopropylidene-3,5,6-trideoxy-α-D-erythro-hexofuranose 在 盐酸 作用下， 反应 1.5h， 生成 methyl 6-azido-3,5,6-trideoxy-β-D-erythro-hexofuranoside 、 methyl 6-azido-3,5,6-trideoxy-α-D-erythro-hexofuranoside
  参考文献：
  名称：

  卡那霉素A类似物的合成，该类似物含有6-氨基-6-脱氧糖呋喃糖部分。

  摘要：

  已经制备了三种含有6-氨基-6-脱氧葡糖呋喃糖酶的卡那霉素A类似物，作为针对产生6'-N-乙酰基转移酶的抗性细菌的潜在活性的候选物。它们是4-O-（6-氨基-3,5,6-三苯氧基-α-D-，-β-D-和-β-L-赤型-六呋喃糖基）-6-O-（3-氨基- 3-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-2,5-二脱氧-5-表-5-氟链胺。讨论了这些化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00184-1
• 作为产物：
  描述：

  5,6-Di-O-acetyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-azido-1,2-O-isopropylidene-3,5,6-trideoxy-α-D-erythro-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  卡那霉素A类似物的合成，该类似物含有6-氨基-6-脱氧糖呋喃糖部分。

  摘要：

  已经制备了三种含有6-氨基-6-脱氧葡糖呋喃糖酶的卡那霉素A类似物，作为针对产生6'-N-乙酰基转移酶的抗性细菌的潜在活性的候选物。它们是4-O-（6-氨基-3,5,6-三苯氧基-α-D-，-β-D-和-β-L-赤型-六呋喃糖基）-6-O-（3-氨基- 3-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-2,5-二脱氧-5-表-5-氟链胺。讨论了这些化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00184-1