4-Bromo-1-fluorobenzophenanthrene | 94569-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4-Bromo-1-fluorobenzophenanthrene
• 英文别名: 4-bromo-1-fluorobenzo[c]phenanthrene
• CAS: 94569-72-9
• 化学式: C₁₈H₁₀BrF
• 分子量: 325.18
• InChiKey: VGHUFTCHEJQSLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.2±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.532±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromo-1-fluorobenzophenanthrene 在 叔丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以46%的产率得到1-fluoro-4-iodobenzo[c]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular aryl–aryl coupling via C–F bond activation tolerant towards C–I functionality

  摘要：

  在这里，我们报告了一种无过渡金属参与的活化方法，可以激活特别稳定的芳香族碳-氟键，从而实现分子内芳基-芳基偶联反应，该反应与碳-碘官能团是正交的。

  DOI：

  10.1039/d0cc06035f
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(2-bromo-5-fluorophenyl)ethenyl]naphthalene 在 碘 、 methyloxirane 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 以50%的产率得到4-Bromo-1-fluorobenzophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  苯并[c]菲的高效氟促进分子内缩合：直接合成富勒烯的新前景

  摘要：

  已经测试了各种官能团作为苯并 [c] 菲在快速真空热解条件下分子内缩合的替代促进剂。发现甲基和氟官能化是有前途的方法。在氟化苯并[c]菲的环化中观察到了出乎意料的高选择性。讨论了缩合反应的机理和氟作为促进富勒烯合理合成的促进剂的优势。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900976

文献信息

• Synthesis of Rationally Halogenated Buckybowls by Chemoselective Aromatic C−F Bond Activation
  作者：Olena Papaianina、Vladimir A. Akhmetov、Alexey A. Goryunkov、Frank Hampel、Frank W. Heinemann、Konstantin Y. Amsharov

  DOI：10.1002/anie.201700814

  日期：2017.4.18

  carbon‐based nanomaterials with outstanding potential in different fields of technology. The current state of the art provides quite a limited number of synthetic pathways to BS‐PAHs; moreover, none of these approaches show high selectivity and tolerance of functional groups. Herein we demonstrate an effective route to BS‐PAHs that includes directed intramolecular aryl–aryl coupling through C−F bond

  卤化Buckybowls或碗形多环芳烃（BS‐PAHs）是“自下而上”合成各种碳基纳米材料的关键组成部分，这些碳基纳米材料在不同的技术领域均具有巨大的潜力。当前的最新技术为BS-PAH提供了数量有限的合成途径。此外，这些方法均未显示出高选择性和对官能团的耐受性。在本文中，我们证明了一种通向BS-PAHs的有效途径，包括通过C-F键激活的定向分子内芳基-芳基偶联。发现偶合条件完全耐受芳族C-Br和C-Cl键，因此可以以前所未有的选择性水平轻松合成合理卤化的巴基杯。
• Facile Bucky-Bowl Synthesis by Regiospecific Cove-Region Closure by HF Elimination
  作者：K. Yu. Amsharov、M. A. Kabdulov、Martin Jansen

  DOI：10.1002/anie.201200516

  日期：2012.5.7

  intramolecular aryl–aryl coupling is the key step in rational fullerene synthesis and in synthesis of extended buckybowl structures. Such a process can be embodied very efficiently through quantitative HF elimination on active Al2O3. The process is characterized by an unprecedentedly high chemoselectivity and regiospecificity.

  积木：有效的分子内芳基-芳基偶联是合理的富勒烯合成和延伸的Buckybowl结构合成中的关键步骤。通过对活性Al 2 O 3进行定量的HF消除，可以非常有效地实现这一过程。该过程的特点是前所未有的高化学选择性和区域特异性。
• Nuclear spin-spin coupling via nonbonded interactions. 4. Fluorine-fluorine and hydrogen-fluorine coupling in substituted benzo[c]phenanthrenes
  作者：Frank B. Mallory、Clelia W. Mallory、Wendella M. Ricker

  DOI：10.1021/jo00204a006

  日期：1985.2
• MALLORY, F. B.;MALLORY, C. W.;RICKER, W. M., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 4, 457-461
  作者：MALLORY, F. B.、MALLORY, C. W.、RICKER, W. M.

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular aryl–aryl coupling <i>via</i> C–F bond activation tolerant towards C–I functionality
  作者：Ann-Kristin Steiner、Mikhail Feofanov、Konstantin Amsharov

  DOI：10.1039/d0cc06035f

  日期：——

  Herein we report a transition-metal free activation of a particularly stable aromatic carbon–fluorine bond allowing intramolecular aryl–aryl coupling which is orthogonal to carbon–iodine functionality.

  在这里，我们报告了一种无过渡金属参与的活化方法，可以激活特别稳定的芳香族碳-氟键，从而实现分子内芳基-芳基偶联反应，该反应与碳-碘官能团是正交的。