1-氟苯并[c]菲 | 56798-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 1-氟苯并[c]菲
• 英文名称: 1-Fluorobenzophenanthrene
• 英文别名: 1-fluoro BPh；1-fluorobenzo[c]phenanthrene；Fluorobenzo[c]phenanthrene
• CAS: 56798-76-6
• 化学式: C₁₈H₁₁F
• 分子量: 246.284
• InChiKey: CROQPZWSNQDTIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85.0-85.4 °C
• 沸点：
  439.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氟苯并[c]菲 在 aluminum oxide 作用下， 反应 20.0h， 以99%的产率得到苯并[ghi]荧蒽
  参考文献：
  名称：

  通过HF消除区域特异性的海湾区域闭合，方便地进行Bucky-Bowl合成

  摘要：

  积木：有效的分子内芳基-芳基偶联是合理的富勒烯合成和延伸的Buckybowl结构合成中的关键步骤。通过对活性Al 2 O 3进行定量的HF消除，可以非常有效地实现这一过程。该过程的特点是前所未有的高化学选择性和区域特异性。

  DOI：

  10.1002/anie.201200516
• 作为产物：
  描述：

  1-fluoro-7-[(E)-2-phenylethenyl]naphthalene 在 碘 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 以40%的产率得到1-氟苯并[c]菲
  参考文献：
  名称：

  Nuclear spin-spin coupling via nonbonded interactions. 4. Fluorine-fluorine and hydrogen-fluorine coupling in substituted benzo[c]phenanthrenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00204a006

文献信息

• Highly Efficient Fluorine-Promoted Intramolecular Condensation of Benzo[<i>c</i>]phenanthrene: A New Prospective on Direct Fullerene Synthesis
  作者：Konstantin Yu. Amsharov、Mikhail A. Kabdulov、Martin Jansen

  DOI：10.1002/ejoc.200900976

  日期：2009.12

  intramolecular condensation of benzo[c]phenanthrene under flash vacuum pyrolysis conditions. Methyl and fluorine functionalization were found to be promising approaches. Unexpectedly high selectivity was observed in the cyclization of fluorinated benzo[c]phenanthrenes. The mechanism for the condensation reaction and the advantages of fluorine as a promoter for the rational synthesis of fullerenes are discussed

  已经测试了各种官能团作为苯并 [c] 菲在快速真空热解条件下分子内缩合的替代促进剂。发现甲基和氟官能化是有前途的方法。在氟化苯并[c]菲的环化中观察到了出乎意料的高选择性。讨论了缩合反应的机理和氟作为促进富勒烯合理合成的促进剂的优势。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Facile Bucky-Bowl Synthesis by Regiospecific Cove-Region Closure by HF Elimination
  作者：K. Yu. Amsharov、M. A. Kabdulov、Martin Jansen

  DOI：10.1002/anie.201200516

  日期：2012.5.7

  intramolecular aryl–aryl coupling is the key step in rational fullerene synthesis and in synthesis of extended buckybowl structures. Such a process can be embodied very efficiently through quantitative HF elimination on active Al2O3. The process is characterized by an unprecedentedly high chemoselectivity and regiospecificity.

  积木：有效的分子内芳基-芳基偶联是合理的富勒烯合成和延伸的Buckybowl结构合成中的关键步骤。通过对活性Al 2 O 3进行定量的HF消除，可以非常有效地实现这一过程。该过程的特点是前所未有的高化学选择性和区域特异性。
• ITTAH Y.; JERINA D. M., J. FLUOR. CHEM., 1980, 16, NO 2, 137-144
  作者：ITTAH Y.、 JERINA D. M.

  DOI：——

  日期：——
• MALLORY, F. B.;MALLORY, C. W.;RICKER, W. M., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 4, 457-461
  作者：MALLORY, F. B.、MALLORY, C. W.、RICKER, W. M.

  DOI：——

  日期：——
• Nuclear spin-spin coupling via nonbonded interactions. 4. Fluorine-fluorine and hydrogen-fluorine coupling in substituted benzo[c]phenanthrenes
  作者：Frank B. Mallory、Clelia W. Mallory、Wendella M. Ricker

  DOI：10.1021/jo00204a006

  日期：1985.2