5-benzylideneamino-4,5-dihydro-1-methyl-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4-one | 136397-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 5-benzylideneamino-4,5-dihydro-1-methyl-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4-one
• 英文别名: (E)-5-(benzylideneamino)-1-methyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4(5H)-one；5-benzylideneamino-4,5-dihydro-1-methyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one；5-(benzylideneamino)-1-methyl-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one；5-[(E)-benzylideneamino]-1-methylpyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 136397-24-5
• 化学式: C₁₃H₁₁N₅O
• 分子量: 253.263
• InChiKey: NMBRCUQFFSCKOJ-FRKPEAEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-甲基吡唑-4-甲酸乙酯 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-benzylideneamino-4,5-dihydro-1-methyl-1H-pyrazolo<3,4-d>pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  含有席夫碱部分作为潜在抗病毒药的吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物

  摘要：

  合成，表征并评估了一系列含有席夫碱部分的吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物对烟草花叶病毒（TMV）的活性。生物学测定表明，几种衍生物显示出针对TMV的显着活性。特别是化合物5y和5aa表现出优异的针对TMV的灭活活性，最大有效浓度（EC 50）的一半分别为70.3和53.65μg/ mL，比利巴韦林（150.45μg/ mL）好得多，并且5aa优于宁南霉素（EC 50  = 55.35μg / mL）。化合物5y和5aa的相互作用TMV外壳蛋白（TMV-CP）用微尺度热泳和分子对接进行了研究。化合物5y和5aa表现出与TMV-CP的强结合能力，解离常数（K d）分别为22.6和9.8μM。这些发现表明，含有席夫碱的吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物可能是潜在的抗病毒药。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.06.049

文献信息

• Maquestiau, A.; Banneux, F.; Eynde, J.-J. Vanden, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1991, vol. 100, # 5, p. 401 - 406
  作者：Maquestiau, A.、Banneux, F.、Eynde, J.-J. Vanden

  DOI：——

  日期：——
• Pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives containing a Schiff base moiety as potential antiviral agents
  作者：Yan-Yan Wang、Fang-Zhou Xu、Yun-Ying Zhu、Baoan Song、Dexia Luo、Gang Yu、Shunhong Chen、Wei Xue、Jian Wu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.06.049

  日期：2018.9

  A series of pyrazolo[3,4-d]pyrimidine derivatives containing a Schiff base moiety were synthesized, characterised, and evaluated for their activity against tobacco mosaic virus (TMV). Biological assays indicated that several of the derivatives exhibited significant activity against TMV. In particularly, compounds 5y and 5aa displayed excellent inactivating activity against TMV, with half maximal effective

  合成，表征并评估了一系列含有席夫碱部分的吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物对烟草花叶病毒（TMV）的活性。生物学测定表明，几种衍生物显示出针对TMV的显着活性。特别是化合物5y和5aa表现出优异的针对TMV的灭活活性，最大有效浓度（EC 50）的一半分别为70.3和53.65μg/ mL，比利巴韦林（150.45μg/ mL）好得多，并且5aa优于宁南霉素（EC 50  = 55.35μg / mL）。化合物5y和5aa的相互作用TMV外壳蛋白（TMV-CP）用微尺度热泳和分子对接进行了研究。化合物5y和5aa表现出与TMV-CP的强结合能力，解离常数（K d）分别为22.6和9.8μM。这些发现表明，含有席夫碱的吡唑并[3,4- d ]嘧啶衍生物可能是潜在的抗病毒药。