(3-(4-methoxyphenyl)furo[3,2-b]pyridin-2-yl)(phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-(4-methoxyphenyl)furo[3,2-b]pyridin-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [3-(4-Methoxyphenyl)furo[3,2-b]pyridin-2-yl]-phenylmethanone；[3-(4-methoxyphenyl)furo[3,2-b]pyridin-2-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₃
• 分子量: 329.355
• InChiKey: BOGOYANGBOSGBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基溴苯 、 (3-(4-methoxyphenyl)furo[3,2-b]pyridin-2-yl)(phenyl)methanone 在 di-tert-butyl(methyl)phosphonium tetrafluoroborate salt 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以33%的产率得到(7-(2,6-dimethylphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)furo[3,2-b]pyridin-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  呋喃并[3,2- b ]吡啶的选择性钯催化直接芳基化

  摘要：

  已经开发了一种用于钯催化的直接芳基化的方法，用于将2-取代的呋喃[3,2- b ]吡啶的C-3和C-7位置选择性官能化。概述了由吡啶环与呋喃环环合引起的非常规反应性，并导致前所未有的C-7H键活化。新戊酸添加剂的作用可通过对两个芳基化调用一致的金属化-去质子化途径（CMD）来合理化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200543
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-碘吡啶 在 哌啶 、 manganese(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 di-tert-butyl(methyl)phosphonium tetrafluoroborate salt 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3-(4-methoxyphenyl)furo[3,2-b]pyridin-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  呋喃并[3,2- b ]吡啶的选择性钯催化直接芳基化

  摘要：

  已经开发了一种用于钯催化的直接芳基化的方法，用于将2-取代的呋喃[3,2- b ]吡啶的C-3和C-7位置选择性官能化。概述了由吡啶环与呋喃环环合引起的非常规反应性，并导致前所未有的C-7H键活化。新戊酸添加剂的作用可通过对两个芳基化调用一致的金属化-去质子化途径（CMD）来合理化。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200543

文献信息

• Selective Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Furo[3,2-<i>b</i>]pyridines
  作者：Amandine Carrër、Patricia Rousselle、Jean-Claude Florent、Emmanuel Bertounesque

  DOI：10.1002/adsc.201200543

  日期：2012.10.8

  A method for palladium-catalyzed direct arylation has been developed for the selective functionalization of the C-3 and C-7 positions of 2-substituted furo[3,2-b]pyridines. An unconventional reactivity resulting from the annulation of a pyridine ring with a furan ring is outlined and results in an unprecedented C-7H bond activation. The role of the pivalic acid additive is rationalized by invoking

  已经开发了一种用于钯催化的直接芳基化的方法，用于将2-取代的呋喃[3,2- b ]吡啶的C-3和C-7位置选择性官能化。概述了由吡啶环与呋喃环环合引起的非常规反应性，并导致前所未有的C-7H键活化。新戊酸添加剂的作用可通过对两个芳基化调用一致的金属化-去质子化途径（CMD）来合理化。