4-methylbicyclo<3.3.1>nonane-2,9-dione | 49651-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methylbicyclo<3.3.1>nonane-2,9-dione
• 英文别名: Methyl-4-bicyclo<3.3.1>nonandion-2,9；2-Methylbicyclo[3.3.1]nonane-4,9-dione；4-methylbicyclo[3.3.1]nonane-2,9-dione
• CAS: 49651-32-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: HQDGBVACMJUNOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylbicyclo<3.3.1>nonane-2,9-dione 在 phenyltrimethylammonium tribromide 、 lithium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 9,9-(ethylenedioxy)-4-methylbicyclo<3.3.1>non-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some polyfunctionalized bicyclo[3.3.1]nonane-2,9-diones and bicyclo[4.3.1]decane-2,10-diones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00318a020
• 作为产物：
  描述：

  1-吗啉基-1-环己烯 、 巴豆酰氯 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到4-methylbicyclo<3.3.1>nonane-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some polyfunctionalized bicyclo[3.3.1]nonane-2,9-diones and bicyclo[4.3.1]decane-2,10-diones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00318a020

文献信息

• Enamine chemistry. Part XVII. Reaction of αβ-unsaturated acid chlorides with enamines. Further mechanistic investigations. Effect of triethylamine on the reaction path
  作者：Peter W. Hickmott、Geoffrey J. Miles、George Sheppard、Raymond Urbani、Charles T. Yoxall

  DOI：10.1039/p19730001514

  日期：——

  αα′-Annulation of enamines of cyclic ketones occurs on treatment with αβ-unsaturated acid chlorides in boiling benzene, to give bridged bicyclic ketones. Further evidence supports the contention that this occurs by initial N-acylation of the enamine followed by a [3,3]sigmatropic rearrangement. In the presence of triethylamine the course of the reaction is changed. C-Acylation of the enamine occurs, leading

  在沸腾的苯中用αβ-不饱和酰氯处理时，会发生环状酮的烯胺的αα′-环化反应，从而得到桥连的双环酮。进一步的证据支持这样的论点，即首先通过烯胺的N-酰化反应，然后进行[3,3]σ重排。在三乙胺的存在下，改变反应的过程。烯胺的C-酰化发生，导致四氢苯并二氢吡喃酮。已表明该反应涉及乙烯基酮中间体。可用的证据表明，乙烯基酮通过两个阶段的机制与烯胺反应生成两性离子中间体，而不是通过协同的[2 + 2]或[4 + 2]环加成反应。
• Gelin,R. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 1409 - 1416
  作者：Gelin,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of some polyfunctionalized bicyclo[3.3.1]nonane-2,9-diones and bicyclo[4.3.1]decane-2,10-diones
  作者：Kenn E. Harding、Beverly A. Clement、Louis Moreno、Jasna Peter-Katalinic

  DOI：10.1021/jo00318a020

  日期：1981.2