ethyl (R,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-2-enoate | 724765-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (R,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-2-enoate
• CAS: 724765-33-7
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃Si
• 分子量: 300.514
• InChiKey: PJPGGCRXAZGJGG-JWAFFJSPSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.3±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-2-enoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 氢氟酸 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.45h， 生成 methyl (1R,3S,7R,11R,12S,15R,17E,19E,21E,23E,27S,28S,29S)-3,29-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-cyano-12-ethyl-1-methoxy-9,9-dimethyl-13,25-dioxo-15-propyl-8,10,14,31-tetraoxatricyclo[25.3.1.17,11]dotriaconta-17,19,21,23-tetraene-28-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-rimocidin的糖苷配基rimocidinolide甲酯的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200453697
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-hept-1-en-ol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 ethyl (R,E)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of herbarumin III

  摘要：

  An enantioselective synthesis of herbarumin III is described employing Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution and Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key steps. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.07.022

文献信息

• Formal synthesis of herbarumin III
  作者：Priti Gupta、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.07.022

  日期：2007.7

  An enantioselective synthesis of herbarumin III is described employing Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution and Sharpless asymmetric dihydroxylation as the key steps. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.
• Synthesis of Rimocidinolide Methyl Ester, the Aglycone of (+)-Rimocidin
  作者：Garrick K. Packard、Yueqing Hu、Andrea Vescovi、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1002/anie.200453697

  日期：2004.5.17