4-penten-1-yl 3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 870543-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-penten-1-yl 3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: pent-4-enyl 3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside；n-pentenyl 3,4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 870543-39-8
• 化学式: C₂₅H₃₂O₅
• 分子量: 412.526
• InChiKey: BDGTZOINKGTHPJ-IOTHUQQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-penten-1-yl 3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 lithium bromide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 以89%的产率得到4,5-dibromopentyl 2,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从炭疽芽孢杆菌外孢子的主要糖蛋白合成抗原性四糖侧链

  摘要：

  描述了通过[3 + 1]方法由炭疽芽孢杆菌的主要糖蛋白合成四糖侧链的戊烯基糖苷。通过应用已知的α-硝酸根离子介导的β-选择性糖基化方法，可实现末端蔗糖部分中1,2-反式-糖苷键的构建。迭代糖基化策略用于trirhamnan构件的组装。从d-半乳糖开发了一种新的途径制备炭疽病糖。

  DOI：

  10.1021/jo070750s
• 作为产物：
  描述：

  4-pentenyl 2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside 在 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-penten-1-yl 3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从炭疽芽孢杆菌外孢子的主要糖蛋白合成抗原性四糖侧链

  摘要：

  描述了通过[3 + 1]方法由炭疽芽孢杆菌的主要糖蛋白合成四糖侧链的戊烯基糖苷。通过应用已知的α-硝酸根离子介导的β-选择性糖基化方法，可实现末端蔗糖部分中1,2-反式-糖苷键的构建。迭代糖基化策略用于trirhamnan构件的组装。从d-半乳糖开发了一种新的途径制备炭疽病糖。

  DOI：

  10.1021/jo070750s

文献信息

• Total Synthesis of AntigenBacillus Anthracis Tetrasaccharide—Creation of an Anthrax Vaccine Candidate
  作者：Daniel B. Werz、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1002/anie.200502615

  日期：2005.10.7
• WO2007/125089
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Molecular Analysis of Carbohydrate−Antibody Interactions: Case Study Using a <i>Bacillus anthracis</i> Tetrasaccharide
  作者：Matthias A. Oberli、Marco Tamborrini、Yu-Hsuan Tsai、Daniel B. Werz、Tim Horlacher、Alexander Adibekian、Dominik Gauss、Heiko M. Möller、Gerd Pluschke、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1021/ja104027w

  日期：2010.8.4

  The process for selecting potent and effective carbohydrate antigens is not well-established. A combination of synthetic glycan microarray screening, surface plasmon resonance analysis, and saturation transfer difference NMR spectroscopy was used to dissect the antibody-binding surface of a carbohydrate antigen, revealing crucial binding elements with atomic-level detail. This analysis takes the first step toward uncovering the rules for structure-based design of carbohydrate antigens.