2,2-二溴-1-(4-吗啉-4-基苯基)乙酮 | 210832-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二溴-1-(4-吗啉-4-基苯基)乙酮
• 英文名称: Ethanone, 2,2-dibromo-1-[4-(4-morpholinyl)phenyl]-
• 英文别名: 2,2-dibromo-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)ethanone
• CAS: 210832-82-9
• 化学式: C₁₂H₁₃Br₂NO₂
• 分子量: 363.049
• InChiKey: QXPUJNSXXOICAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.720±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二溴-1-(4-吗啉-4-基苯基)乙酮 在 (EtO)2HPO 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到Alpha-溴代-4-吗啡啉苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  P-选择素拮抗剂喹啉水杨酸的合成及生物学评价。

  摘要：

  白细胞炎症和组织损伤部位的募集涉及白细胞沿内皮壁滚动，然后白细胞牢固粘附，最后白细胞跨细胞连接转运到下面的组织中。初始滚动步骤由包含活性部分的白细胞糖蛋白（如唾液酸化的Lewisx（sLex））与在内皮细胞上表达的P-选择蛋白的相互作用介导。因此，借助于小分子P-选择蛋白拮抗剂抑制这种相互作用是治疗炎性疾病如关节炎的有吸引力的策略。惠氏化学文库的高通量筛选确定了喹啉水杨酸类化合物（1）作为P-选择素的拮抗剂，其体外和基于细胞的测定方法的功效远远优于sLex。通过迭代药物化学，我们鉴定出具有改善的P-选择素活性，减少的二氢Orate脱氢酶抑制作用和可接受的CYP谱的类似物。铅化合物36在类风湿关节炎的大鼠AIA模型中有效。

  DOI：

  10.1021/jm0602256
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-吗啉基)苯乙酮 在 硫酸 、 溴 作用下， 以100%的产率得到2,2-二溴-1-(4-吗啉-4-基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  P-选择素拮抗剂喹啉水杨酸的合成及生物学评价。

  摘要：

  白细胞炎症和组织损伤部位的募集涉及白细胞沿内皮壁滚动，然后白细胞牢固粘附，最后白细胞跨细胞连接转运到下面的组织中。初始滚动步骤由包含活性部分的白细胞糖蛋白（如唾液酸化的Lewisx（sLex））与在内皮细胞上表达的P-选择蛋白的相互作用介导。因此，借助于小分子P-选择蛋白拮抗剂抑制这种相互作用是治疗炎性疾病如关节炎的有吸引力的策略。惠氏化学文库的高通量筛选确定了喹啉水杨酸类化合物（1）作为P-选择素的拮抗剂，其体外和基于细胞的测定方法的功效远远优于sLex。通过迭代药物化学，我们鉴定出具有改善的P-选择素活性，减少的二氢Orate脱氢酶抑制作用和可接受的CYP谱的类似物。铅化合物36在类风湿关节炎的大鼠AIA模型中有效。

  DOI：

  10.1021/jm0602256

文献信息

• Zhuang, Z. P.; Kung, M.-P.; Hou, C., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2001, vol. 44, p. S29 - S32
  作者：Zhuang, Z. P.、Kung, M.-P.、Hou, C.、Lee, C.-W.、Trojanowski, J. Q.、Lee, V. M.-Y.、Kung, H. F.

  DOI：——

  日期：——
• A facile protocol for the convenient preparation of amino-substituted α-bromo- and α,α-dibromo arylmethylketones
  作者：Zhenjun Diwu、Christopher Beachdel、Dieter H. Klaubert

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00975-7

  日期：1998.7

  Amino-substituted arylmethylketones are selectively brominated in sulfuric acid to afford the corresponding dibromomethylarylketones that are then debrominated with diethylphosphite to give the desired bromomethylarylketones in excellent yield. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• [EN] COMPOUNDS INCLUDING PIMELIC ACID DERIVATIVES AS HDAC INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS COMPRENANT DES DÉRIVÉS D'ACIDE PIMÉLIQUE EN TANT QU'INHIBITEURS DE HDAC
  申请人：REPLIGEN CORP

  公开号：WO2010028193A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  HDAC inhibitors of Formulas I, II, and III are provided. Also provided are methods of treating a neurological conditions by administering the compounds and the use of the compounds as medicaments.
• Synthesis and Biological Evaluation of Quinoline Salicylic Acids As P-Selectin Antagonists
  作者：Neelu Kaila、Kristin Janz、Silvano DeBernardo、Patricia W. Bedard、Raymond T. Camphausen、Steve Tam、Desirée H. H. Tsao、James C. Keith、Cheryl Nickerson-Nutter、Adam Shilling、Ruth Young-Sciame、Qin Wang

  DOI：10.1021/jm0602256

  日期：2007.1.1

  junctions into the underlying tissue. The initial rolling step is mediated by the interaction of leukocyte glycoproteins containing active moieties such as sialyl Lewisx (sLex) with P-selectin expressed on endothelial cells. Consequently, inhibition of this interaction by means of a small molecule P-selectin antagonist is an attractive strategy for the treatment of inflammatory diseases such as arthritis

  白细胞炎症和组织损伤部位的募集涉及白细胞沿内皮壁滚动，然后白细胞牢固粘附，最后白细胞跨细胞连接转运到下面的组织中。初始滚动步骤由包含活性部分的白细胞糖蛋白（如唾液酸化的Lewisx（sLex））与在内皮细胞上表达的P-选择蛋白的相互作用介导。因此，借助于小分子P-选择蛋白拮抗剂抑制这种相互作用是治疗炎性疾病如关节炎的有吸引力的策略。惠氏化学文库的高通量筛选确定了喹啉水杨酸类化合物（1）作为P-选择素的拮抗剂，其体外和基于细胞的测定方法的功效远远优于sLex。通过迭代药物化学，我们鉴定出具有改善的P-选择素活性，减少的二氢Orate脱氢酶抑制作用和可接受的CYP谱的类似物。铅化合物36在类风湿关节炎的大鼠AIA模型中有效。