2,2-二溴-1-(4-氯苯基)乙酮 | 13651-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二溴-1-(4-氯苯基)乙酮
• 英文名称: 2,2-dibromo-1-(4-chlorophenyl)ethanone
• 英文别名: 2,2-dibromo-1-(4-chlorophenyl)ethan-1-one
• CAS: 13651-12-2
• 化学式: C₈H₅Br₂ClO
• 分子量: 312.388
• InChiKey: UBWBLFIQIJHEDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90 °C
• 沸点：
  314.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二溴-1-(4-氯苯基)乙酮 在 氢氧化钾 作用下， 生成 对氯扁桃酸
  参考文献：
  名称：

  Collet, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1899, vol. <3> 21, p. 67

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 氢溴酸 、 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到2,2-二溴-1-(4-氯苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 2,2-Dibromo-1-arylethanones by Bromination of 1-Arylethanones with the H₂O₂-HBr System

  摘要：

  1-芳基乙酮及相关化合物在二噁烷中使用H2O2-HBraq体系溴化，导致甲基中的两个氢原子被溴取代。只要芳环中含有电子供体取代基，反应还伴随芳环的溴化。该反应进行迅速（20分钟），并使酮完全转化，生成的2,2-二溴-1-芳基乙酮的产率高达86%。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926386

文献信息

• Water-controlled selective preparation of α-mono or α,α′-dihalo ketones via catalytic cascade reaction of unactivated alkynes with 1,3-dihalo-5,5-dimethylhydantoin
  作者：Chao Wu、Xiu Xin、Zhi-Min Fu、Long-Yong Xie、Kai-Jian Liu、Zheng Wang、Wenyi Li、Zhi-Hui Yuan、Wei-Min He

  DOI：10.1039/c7gc00283a

  日期：——

  An efficient protocol for the selective synthesis of [small alpha]-mono or [small alpha],[small alpha][prime or minute]-dihalo ketones via a water-controlled chemodivergent and regiospecific cascade reaction has been developed.

  已经开发了通过水控制的化学发散和区域​​特异性级联反应选择性合成[小α]-单或[小α]，[小α] [伯或分钟]-二卤代酮的有效方案。
• The design and synthesis of ?-trifluoromethylenol phosphates as potential insecticides
  作者：Yixiang Ding、Xiaogen Huang

  DOI：10.1002/hc.10147

  日期：——

  A new group of compounds, β-trifluoromethylenol phosphates [(RO)2P(O)OCRCHCF3], has been designed and prepared by several methods. Some of them showed good insecticidal activities. In the molecular structure, the designed leaving group can rearrange to a powerful electrophilic agent, β,β-difluorovinyl ketone, which would be a potential enzyme inhibitor. © 2003 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem

  一组新的化合物，β-三氟亚甲基酚磷酸盐 [(RO)2P(O)OCRCHCF3]，已通过多种方法设计和制备。其中一些表现出良好的杀虫活性。在分子结构中，设计的离去基团可以重排为强大的亲电剂，β,β-二氟乙烯基酮，这将是一种潜在的酶抑制剂。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:304–308, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10147
• A Facile One-Pot Synthesis of α-Halo-α-allyl-aldehydes from α,α-Dihaloketones Using Allylsamarium Bromide and DMF
  作者：Songlin Zhang、Jucai Di

  DOI：10.1055/s-2008-1078418

  日期：2008.6

  A convenient, one-pot synthesis of a range of α-halo-α-allyl aldehydes is described. The protocol involves the reaction of allylsamarium bromide with various α,α-dihalo ketones. A possible mechanism of the transformation is proposed.

  本文描述了一种便捷的一锅法合成多种α-卤代-α-烯丙基醛的方法。该方案涉及烯丙基三溴化锑与各种α,α-二卤代酮的反应。同时，提出了这一转化过程的可能机理。
• Reactions of 1-aryl-2,2-dihalogenoethanone oximes with tetrasulfur tetranitride (S4N4): a general method for the synthesis of 3-aryl-4-halogeno-1,2,5-thiadiazoles
  作者：Sung Cheol Yoon、Jaeeock Cho、Kyongtae Kim

  DOI：10.1039/a704408i

  日期：——

  on the basis of 1H NMR spectroscopic evidence and an X-ray crystallographic analysis of 1-(3-chlorophenyl)-2,2-dichloroethanone oxime 7f. The 1-aryl-2,2-dihalogenoethanone oximes react with tetrasulfur tetranitride in refluxing 1,4-dioxane to give 3-aryl-4-chloro-1, 3-aryl-4-bromo-2, and 3-aryl-4-fluoro-1,2,5-thiadiazoles 3 in 69–98, 49–99, and 32–65% yields, respectively. A mechanism for the formation

  1-芳基-2,2-二氯-7、1-芳基-2,2-二溴-8、1-芳基-2-溴-2-氟-9和1-芳基-2-氯-2-氟-通过在室温下在EtOH中使相应的酮与盐酸羟胺反应来制备乙酮肟10。在1 H NMR光谱证据和1-（3-氯苯基）-2,2-二氯乙酮肟7f的X射线晶体学分析的基础上，对肟进行立体化学分配。1-芳基-2,2-二卤代乙酮肟与四氮化四硫反应，回流1,4-二恶烷，得到3-芳基-4-氯-1、3-芳基-4-溴-2和3-芳基-4 -氟-1,2,5-噻二唑3的产率分别为69-98、49-99和32-65％。提出了形成1,2,5-噻二唑的机理。
• Solvent-free preparation of α,α-dichloroketones with sulfuryl chloride
  作者：Dewei Tu、Juan Luo、Wengao Jiang、Qiang Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153335

  日期：2021.9

  An efficient and facile method is reported for the synthesis of a series of α,α-dichloroketones. The direct dichlorination of methyl ketones and 1,3-dicarbonyls using an excess amount of sulfuryl chloride affords the corresponding -dichloro compounds in moderate to excellent yields. Moreover, the protocol features high yields, broad substrate scope, and simple reaction conditions without using any

  据报道，一种有效且简便的方法用于合成一系列 α,α-二氯酮。使用过量磺酰氯对甲基酮和1,3-二羰基进行直接二氯化，以中等至优异的产率提供相应的二氯化合物。此外，该方案具有收率高、底物范围广、反应条件简单、无需使用任何催化剂和溶剂等特点。

表征谱图