2,2-二溴-1-(3-硝基苯基)乙酮 | 13651-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二溴-1-(3-硝基苯基)乙酮
• 英文名称: 2,2-dibromo-1-(3-nitrophenyl)ethanone
• CAS: 13651-07-5
• 化学式: C₈H₅Br₂NO₃
• 分子量: 322.941
• InChiKey: DPEJIZUJOLUGJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二溴-1-(3-硝基苯基)乙酮 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以69%的产率得到3-硝基苯甲酰基叠氮化物
  参考文献：
  名称：

  Abbau von Aryl-methyl-ketonen zu Aroyl-aziden

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30274
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯乙烯 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以33%的产率得到2,2-二溴-1-(3-硝基苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  One-pot syntheses of α,α-dibromoacetophenones from aromatic alkenes with 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin

  摘要：

  A novel method for the preparation of alpha,alpha-dibromoacetophenones from aromatic alkenes was reported. This procedure was mediated by 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin, which served as bifunctional reagent, proceeding oxidation and bromination in one-pot. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.088

文献信息

• Directing group assisted copper-mediated aroylation of phenols using 2-bromoacetophenones
  作者：Swagata Baruah、Somadrita Borthakur、Sanjib Gogoi

  DOI：10.1039/c7cc05383e

  日期：——

  A new directing group assisted method for the synthesis of aryl esters is described. In this Cu(II)-mediated reaction, 2-formylphenols and 2-acetylphenols are easily converted to the aryl esters by treatment with a new aroylating agent 2-bromoacetophenone. In addition, a new external bromine free method for the synthesis of important synthons 2,2-dibromoacetophenones from 2-bromoacetophenones is described

  描述了合成芳基酯的新的指导基团辅助方法。在这种Cu（II）介导的反应中，通过用新的芳香化剂2-溴苯乙酮处理，2-甲酰基苯酚和2-乙酰基苯酚很容易转化为芳基酯。另外，描述了一种新的无外部溴的方法，用于从2-溴苯乙酮合成重要的合成子2，2-二溴苯乙酮。
• A Facile One-Pot Synthesis of α-Halo-α-allyl-aldehydes from α,α-Dihaloketones Using Allylsamarium Bromide and DMF
  作者：Songlin Zhang、Jucai Di

  DOI：10.1055/s-2008-1078418

  日期：2008.6

  A convenient, one-pot synthesis of a range of α-halo-α-allyl aldehydes is described. The protocol involves the reaction of allylsamarium bromide with various α,α-dihalo ketones. A possible mechanism of the transformation is proposed.

  本文描述了一种便捷的一锅法合成多种α-卤代-α-烯丙基醛的方法。该方案涉及烯丙基三溴化锑与各种α,α-二卤代酮的反应。同时，提出了这一转化过程的可能机理。
• Reactions of 1-aryl-2,2-dihalogenoethanone oximes with tetrasulfur tetranitride (S4N4): a general method for the synthesis of 3-aryl-4-halogeno-1,2,5-thiadiazoles
  作者：Sung Cheol Yoon、Jaeeock Cho、Kyongtae Kim

  DOI：10.1039/a704408i

  日期：——

  on the basis of 1H NMR spectroscopic evidence and an X-ray crystallographic analysis of 1-(3-chlorophenyl)-2,2-dichloroethanone oxime 7f. The 1-aryl-2,2-dihalogenoethanone oximes react with tetrasulfur tetranitride in refluxing 1,4-dioxane to give 3-aryl-4-chloro-1, 3-aryl-4-bromo-2, and 3-aryl-4-fluoro-1,2,5-thiadiazoles 3 in 69–98, 49–99, and 32–65% yields, respectively. A mechanism for the formation

  1-芳基-2,2-二氯-7、1-芳基-2,2-二溴-8、1-芳基-2-溴-2-氟-9和1-芳基-2-氯-2-氟-通过在室温下在EtOH中使相应的酮与盐酸羟胺反应来制备乙酮肟10。在1 H NMR光谱证据和1-（3-氯苯基）-2,2-二氯乙酮肟7f的X射线晶体学分析的基础上，对肟进行立体化学分配。1-芳基-2,2-二卤代乙酮肟与四氮化四硫反应，回流1,4-二恶烷，得到3-芳基-4-氯-1、3-芳基-4-溴-2和3-芳基-4 -氟-1,2,5-噻二唑3的产率分别为69-98、49-99和32-65％。提出了形成1,2,5-噻二唑的机理。
• Synthesis of dibromo ketones by the reaction of the environmentally benign H2O2-HBr system with oximes
  作者：Alexander Terent’ev、Igor Krylov、Vera Vil’、Zhanna Pastukhova、Sergey Fastov、Gennady Nikishin

  DOI：10.2478/s11532-011-0158-8

  日期：2012.4.1

  It was found that oximes undergo deoximation in the presence of the H2O2aq-HBraq system to form ketones and bromo ketones. This reaction provided the basis for the synthesis of dibromo ketones in yields varying from 40% to 94%. This method is environmentally friendly, sustainable, and easy to perform. The results of this investigation extend the potential of the use of oximes for the protection of carbonyl group, thus offering the ability to perform not only conventional deoximation but also the subsequent bromination of ketones. The reaction is easily scaled up and dibromo ketones can be prepared in gram amounts.

  发现在H2O2aq-HBraq系统存在的情况下，肟会发生去氧化反应，生成酮和溴酮。这种反应为二溴酮的合成提供了基础，产率在40%至94%之间变化。这种方法环保、可持续且易于执行。这项研究的结果扩展了肟的用于保护羰基的潜力，因此不仅可以进行常规的去氧化反应，还可以进行酮的溴化反应。这种反应易于扩大规模，可以制备克量的二溴酮。
• Synthesis of Dibromoacetyl Derivatives by Use of Benzyltrimethylammonium Tribromide
  作者：Shoji Kajigaeshi、Takaaki Kakinami、Hajime Tokiyama、Takahiro Hirakawa、Tsuyoshi Okamoto

  DOI：10.1246/bcsj.60.2667

  日期：1987.7

  The reaction of acetyl derivatives with double the molar quantity of benzyltrimethylammoniun tribromide in dichloromethane–methanol solution at room temperature gave dibromoacetyl derivatives in fairly good yields.

  在室温下，乙酰基衍生物与二倍摩尔量的苄基三甲基三溴化铵在二氯甲烷-甲醇溶液中的反应得到了相当好的产率的二溴乙酰基衍生物。